N-{2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基}乙酰胺
[CAS# 41472-49-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: N-{2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基}乙酰胺
• 英文名: N-{2-[4-(Aminosulfonyl)phenyl]ethyl}acetamide
• 别名: N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]acetamide
• 分子式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.29
• CAS 登录号: 41472-49-5
• EC 号码: 255-386-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NCCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.560, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

N-{2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基}乙酰胺是一种具有重要化学意义的化合物，其特征是存在乙酰胺基团、乙基键和对位取代的磺酰胺苯基。这些功能基团共同赋予分子独特的物理化学性质，包括其参与氢键和亲水相互作用的能力。该化合物的结构复杂性使其成为药物化学研究中一个有吸引力的主题。

N-{2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基}乙酰胺的发现可以追溯到开发具有增强药理活性的磺酰胺衍生物的努力。磺酰胺在药物化学中有着悠久的历史，因为它们是 20 世纪 30 年代引入的第一批合成抗生素之一。将乙酰胺基团纳入这一框架是调节分子生物活性、溶解度和稳定性的合理延伸。

N-{2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基}乙酰胺已被用于各种药物应用。氨基磺酰基团因其抑制酶活性的作用而闻名，特别是碳酸酐酶和金属蛋白酶。这些酶与青光眼、癌症和细菌感染等疾病有关。通过将该基团与乙酰胺键偶联，该分子获得了增强的代谢稳定性和生物利用度，使其成为治疗干预的有希望的候选药物。

该化合物在临床前研究中表现出显著的抗炎特性。通过针对特定的炎症介质，它可以潜在地缓解类风湿性关节炎和炎症性肠病等疾病。此外，由于它能够调节肾组织中的离子转运机制，因此它显示出作为利尿剂的潜力，这一特性归因于磺酰胺基团与碳酸酐酶的相互作用。

在材料科学中，N-{2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基}乙酰胺已被用于设计亲水涂层和功能聚合物。磺酰胺基团的存在促进了与极性溶剂和表面的强烈相互作用，使该化合物适用于水净化膜或生物医学涂层。

该化合物的合成涉及标准酰胺偶联反应和在受控条件下引入磺酰胺基团。尽管它具有潜力，但在优化其合成以实现高产量和纯度方面仍然存在挑战，特别是对于工业规模生产。

未来的研究旨在改进其药代动力学特性，探索其与其他药物的潜在协同作用，并评估其对环境的影响。N-{2-[4-(氨基磺酰基)苯基]乙基}乙酰胺的多功能性凸显了其在药物化学和材料化学中的重要性。

参考文献

1993. Synthesis and pharmacological activity of 3-[(p-acetamidoalkyl) benzenesulfonyl]-thiazolidin-4-ones and thiazolines. Archives of Pharmacal Research. DOI: 10.1007/bf02974480

2007. Structural Analysis of Charge Discrimination in the Binding of Inhibitors to Human Carbonic Anhydrases I and II. Journal of the American Chemical Society. DOI: 10.1021/ja068359w

2023. TTD: Therapeutic Target Database describing target druggability information. Nucleic Acids Research. DOI: 10.1093/nar/gkad751