beta-D-半乳糖五乙酸酯
[CAS# 4163-60-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: beta-D-半乳糖五乙酸酯
• 英文名: beta-D-Galactose pentaacetate
• 别名: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-beta-D-galactopyranose; Penta-O-acetyl-beta-D-galactopyranose
• 分子式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.34
• CAS 登录号: 4163-60-4
• EC 号码: 224-008-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 143 - 144 °C (实验值)
• 沸点: 434.8±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 188.1±28.8 °C (计算值)^*
• 溶解度: m乙醇: 50 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.482 (计算值)^*
• 比旋光度: 25 ° (c=10,CHCl3,on dry ba) (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

β-D-半乳糖五乙酸酯是β-D-吡喃半乳糖的完全乙酰化衍生物，其中1、2、3、4和6位上的羟基被转化为乙酸酯。D-半乳糖于19世纪被发现，是乳糖水解的产物，并很快被认为是一种与D-葡萄糖密切相关的醛糖。详细的化学研究表明，半乳糖主要以六元吡喃糖环的形式存在，并且在水溶液中表现出变旋现象，反映了α和β异构体在端基碳上的相互转化。分离出与这些异构体对应的不同晶体衍生物，为己糖的环状半缩醛结构提供了决定性的证据。

β-D-半乳糖五乙酸酯的制备源于对碳水化合物乙酰化的系统研究。 D-半乳糖与乙酸酐反应（通常在吡啶等催化剂存在下进行）可将其五个羟基全部转化为乙酸酯。在可控条件下，五乙酸酯的β异构体可以分离出来，形成与α异构体不同的结晶化合物。分离得到的异构体衍生物使得化学家能够测定熔点和旋光度等物理性质，并将这些数值与立体化学构型关联起来。这些实验结果对于确定吡喃糖环上异头取代基的取向至关重要。

在现代光谱技术出现之前，β-D-半乳糖五乙酸酯等全乙酰化糖在经典碳水化合物化学中发挥了关键作用。天然单糖极性很强，且由于广泛的氢键作用和吸湿性，通常难以纯化。转化为乙酸酯可以降低分子间缔合，提高在有机溶剂中的溶解度，从而有利于结晶和操作。五乙酸酯衍生物稳定性的提高和物理常数的明确，使得不同实验室间的结果能够进行可重复的比较，并增强了结构鉴定的准确性。

除了结构解析之外，β-D-半乳糖五乙酸酯还可用作合成糖化学中的保护中间体。乙酰基作为保护基，可在多步合成过程中暂时掩盖羟基的反应活性。在合适的条件下，异头乙酸酯可被活化，生成能够形成糖苷键的活性中间体。此类反应已被用于制备半乳糖苷和更复杂的碳水化合物复合物。糖苷键形成后，在酸性或碱性条件下控制性地去除乙酰基，即可恢复游离的羟基，从而允许进一步修饰或得到目标分子。

对涉及全乙酰化半乳糖衍生物的反应的实验研究，有助于理解糖基化反应中的立体化学控制。 C-2位乙酰基取代基的存在会通过邻基参与效应影响反应路径，这一现象已被广泛报道。利用β-D-半乳糖五乙酸酯及其相关化合物进行的观察阐明了保护基如何影响反应中间体和产物分布，从而为设计可靠的合成策略提供了依据。

尽管β-D-半乳糖五乙酸酯本身主要用作研究中间体而非商业最终产品，但其在碳水化合物化学文献中的重要性毋庸置疑。它在确认单糖结构、区分端基异构体构型以及实现可控合成转化方面发挥着重要作用，充分体现了保护糖衍生物在推动糖化学发展方面的实验价值。

参考文献

2021. Tobramycin-loaded complexes to prevent and disrupt Pseudomonas aeruginosa biofilms. Drug Delivery and Translational Research.
DOI: 10.1007/s13346-021-01085-3

2020. Preliminary Study for Tracing the Geographical Origin of Wheat Flour in Breads Using Stable Isotope Analysis of Wheat Proteins. Food Analytical Methods.
DOI: 10.1007/s12161-020-01866-5