三氟甲磺酰胺
[CAS# 421-85-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 三氟甲磺酰胺
• 英文名: Trifluoromethanesulphonamide
• 别名: triflimidic acid
• 分子式: CH₂F₃NO₂S
• 分子量: 149.09
• CAS 登录号: 421-85-2
• EC 号码: 627-705-1
• 分子行输入简码SMILES: C(F)(F)(F)S(=O)(=O)N

物理化学性质

• 熔点: 120-124 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

三氟甲磺酰胺的化学式为 CF3SO2NH2，是一种有机氟化合物，其特征在于存在与磺酰胺部分相连的三氟甲基。该化合物因其独特的化学性质以及在有机合成和材料科学中的多种应用而受到认可。

三氟甲磺酰胺的发现源于对磺酰胺衍生物及其潜在应用的更广泛研究。三氟甲基以其吸电子特性而闻名，可增强磺酰胺官能团的反应性。三氟甲磺酰胺的合成涉及三氟甲基磺酰氯与氨或伯胺的反应。该工艺提供了一种获得高纯度三氟甲磺酰胺的直接途径。

在有机合成中，三氟甲磺酰胺被广泛用作试剂和催化剂。其强吸电子三氟甲基使其成为各种化学反应中的有效亲电试剂。例如，它可以参与亲核取代反应，在其中充当磺酰胺供体，促进新碳氮键的形成。此外，由于它能够修饰功能基团并增强反应选择性，因此还用于合成复杂分子和药物。

该化合物还可用于材料科学，特别是在氟化聚合物和先进材料的开发中。三氟甲磺酰胺可用于将三氟甲基引入聚合物，赋予其独特的性能，例如增强疏水性和耐化学性。这些改性聚合物在各种工业应用中都很有价值，包括涂料、粘合剂和膜。

此外，三氟甲磺酰胺还用于制药工业中合成活性药物成分 (API)。其反应性允许将三氟甲基引入药物分子，从而增强其生物活性和稳定性。研究仍在继续探索其在开发新治疗剂和先进药物输送系统方面的潜力。

总之，三氟甲烷磺酰胺是一种用途广泛的化合物，在有机合成、材料科学和制药领域有着广泛的应用。其独特的化学性质使其成为各种化学转化和材料改性中有价值的试剂和催化剂。

参考文献

1993. Sulfonylmethanesulfonamide inhibitors of carbonic anhydrase. Journal of Medicinal Chemistry, 36(15).
DOI: 10.1021/jm00067a012

2024. Triflamidation of Camphene in Nitrile Medium. Russian Journal of Organic Chemistry, 60(6).
DOI: 10.1134/s1070428024060101

2021. Development of a proton exchange membrane based on trifluoromethanesulfonylimide-grafted polybenzimidazole. Polymer Journal, 53(12).
DOI: 10.1038/s41428-021-00551-6