2-氨基-4-氰基吡啶
[CAS# 42182-27-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氰基吡啶
• 产品名称: 2-氨基-4-氰基吡啶
• 英文名: 2-Amino-4-cyanopyridine
• 别名: 2-Aminoisonicotinonitrile
• 分子式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.12
• CAS 登录号: 42182-27-4
• EC 号码: 677-660-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C=C1C#N)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 148-152 °C (实验值)
• 折射率: 1.595, 计算值^*
• 沸点: 297.7±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 133.8±21.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301+H311+H331-H301-H311-H315-H319-H331-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-4-氰基吡啶是一种化合物，分子式为 C6H5N3。它是吡啶的衍生物，吡啶是一种六元环结构，含有一个氮原子和五个碳原子。该化合物含有两个关键功能团：吡啶环 2 位上的氨基 (-NH2) 和 4 位上的氰基 (-CN)。这些功能团使 2-氨基-4-氰基吡啶成为有机合成和药物化学中的多功能分子。

该化合物首次合成和鉴定是作为探索改性吡啶衍生物的努力的一部分。吡啶及其衍生物因其多种化学反应性和生物活性而长期以来一直是研究的主题。在吡啶环上的特定位置引入功能团，例如 2-氨基-4-氰基吡啶中的氨基和氰基，可增强这些分子在各种化学过程中的反应性和潜在效用。

2-氨基-4-氰基吡啶主要用作有机合成的构建块。氨基和氰基的存在使其成为制备更复杂分子的宝贵中间体。这些基团使化合物能够参与一系列化学反应，包括亲核取代和缩合反应。因此，2-氨基-4-氰基吡啶经常用于合成药物、农用化学品和其他生物活性化合物。

在药物化学中，2-氨基-4-氰基吡啶因其作为治疗剂开发前体的潜力而被探索。特别是氰基已知能赋予分子某些生物活性，其在 2-氨基-4-氰基吡啶中的存在可能有助于该化合物的药理特性。研究人员已经研究了它在合成各种杂环化合物中的作用，这些化合物可能表现出抗菌、抗癌或其他理想的生物活性。该化合物作为构建块的多功能性使其成为专注于开发新型生物活性分子的药物发现计划的候选者。

该化合物还可用于材料开发。由于其能够参与导致形成复杂分子结构的反应，2-氨基-4-氰基吡啶已用于合成材料，并可能应用于电子、传感器和其他先进技术。吡啶环上的官能团为定制材料的性能提供了机会，使 2-氨基-4-氰基吡啶成为设计具有特定性能的新型材料的有用前体。

2-氨基-4-氰基吡啶的另一个探索领域是农业化学领域。众所周知，氰基可以增强分子的反应性，并且可以赋予化合物生物活性，使其可能用作杀虫剂或除草剂。该化合物作为农用化学品合成中间体的能力引起了致力于开发新作物保护解决方案的研究人员的兴趣。虽然该领域的研究仍在进行中，但文献中已认识到 2-氨基-4-氰基吡啶作为农用化学品开发前体的潜力。

总之，2-氨基-4-氰基吡啶是一种有价值的化合物，在有机合成、药物化学和材料科学中具有广泛的应用。它能够参与各种化学反应，再加上氨基和氰基的存在，使其成为开发具有特殊性质的生物活性化合物、药物和材料的有用基石。随着研究的继续，该化合物在合成新型治疗剂、农用化学品和先进材料中的作用可能会扩大，进一步凸显其在工业和研究环境中的实用性。

参考文献

2019. Synthesis of azachromones and azachromanones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(11).
DOI: 10.1007/s10593-019-02570-x

2019. Synthesis and properties of 2,3-heteroannulated thiochromones - hetero analogs of thioxanthone. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(2).
DOI: 10.1007/s10593-019-02426-4

2013. In-silico design, synthesis and evaluation of novel DNA-gyrase B inhibitors. Medicinal Chemistry Research, 22(11).
DOI: 10.1007/s00044-013-0518-3