N-(4-氰基苯基)甘氨酸
[CAS# 42288-26-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 甘氨酸类衍生物
• 产品名称: N-(4-氰基苯基)甘氨酸
• 英文名: N-(4-Cyanophenyl)glycine
• 别名: 2-(4-Cyanophenylamino)acetic acid
• 分子式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.17
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 42288-26-6
• EC 号码: 459-560-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C#N)NCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.594, 计算值^*
• 沸点: 447.2±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 224.3±24.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312+H332-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

N-(4-氰基苯基)甘氨酸是一种重要的化合物，属于取代的甘氨酸衍生物类。它由 4-氰基苄胺与甘氨酸反应而形成，反应结果在连接氨基酸骨架的苯基的对位引入氰基。该化合物用于合成各种生物活性分子，并应用于药物化学，特别是在药物开发中。

N-(4-氰基苯基)甘氨酸的发现可以追溯到人们对具有功能化芳香环的氨基酸衍生物日益增长的兴趣。氨基酸是生物化学中的关键组成部分，修改其结构以引入各种功能基团（例如氰基）可以改变其化学性质和生物活性。特别是，氰基的引入已被证明会影响这些衍生物的反应性和药理学性质，使其可用于设计生物活性化合物。

N-(4-氰基苯基)甘氨酸通常是通过在温和条件下使甘氨酸与 4-氰基苄胺反应而合成的。该反应通常在碱（如氢氧化钠）存在下发生，碱会使甘氨酸去质子化并促进胺基对甘氨酸羰基碳的亲核攻击。这导致所需的 N-(4-氰基苯基)甘氨酸产物的形成。苯环对位的氰基增强了化合物的化学稳定性并可能影响其溶解度，使其成为各种合成路线的理想候选物。

在应用方面，N-(4-氰基苯基)甘氨酸主要用作合成其他生物活性化合物的中间体。它已被用于开发新型药物和酶抑制剂，其中氰基是重要的结构特征。氰基的存在可以增强化合物与其靶标的结合亲和力，从而提高其抑制特定酶或受体的功效。这使得 N-(4-氰基苯基)甘氨酸成为治疗多种疾病（包括癌症、炎症和神经系统疾病）的宝贵化合物。

此外，N-(4-氰基苯基)甘氨酸在材料科学中也有应用，其与其他分子相互作用的能力可用于设计功能化表面和传感器。氰基可以参与各种类型的相互作用，例如氢键和静电相互作用，这有利于创造具有特定性能的材料，用于传感器、生物活性涂层和纳米材料。

总之，N-(4-氰基苯基)甘氨酸是一种多功能化合物，在药物化学和材料科学中发挥着重要作用。它的发现和随后的应用导致了具有增强性能的新药物和材料的开发。通过用氰基修饰甘氨酸的结构，研究人员能够创造出稳定性、反应性和生物活性更高的化合物，使 N-(4-氰基苯基)甘氨酸成为化学合成和药物开发的重要工具。

参考文献

2008. Dabigatran etexilate. Pharmaceutical Substances, (No volume/issue available).
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-04-0169


2015. Synthesis and biological evaluation of novel dabigatran derivatives as thrombin inhibitors. Research on Chemical Intermediates, 41(12).
DOI: 10.1007/s11164-015-2053-y


2016. Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel substituted 1-ethyl-1H-benzimidazole fluorinated derivatives as thrombin inhibitors. Journal of the Iranian Chemical Society, 13(7).
DOI: 10.1007/s13738-016-0830-1