2,3-二氢-5-氯吲哚酮
[CAS# 42348-86-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 2,3-二氢-5-氯吲哚酮
• 英文名: 5-Chloro-1-indanone
• 分子式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.60
• CAS 登录号: 42348-86-7
• EC 号码: 610-016-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)C2=C1C=C(C=C2)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 93-98 °C
• 折射率: 1.600, 计算值^*
• 沸点: 288.5±29.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 124-125 °C (3 mmHg)
• 闪点: 129.4±15.4 °C, 计算值^*
• 水溶性: 不溶

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氯-1-茚满酮是一种重要的有机化合物，因其在各种化学合成中的实用性及其在药物化学中的潜在应用而受到关注。5-氯-1-茚满酮的发现可以追溯到旨在开发茚满酮新衍生物的研究，茚满酮是一种以其多种生物活性而闻名的双环化合物。该化合物在茚满酮环的 5 位上有一个氯取代基，这会影响其反应性和性质。

5-氯-1-茚满酮的合成通常涉及茚满酮衍生物的氯化，或者可以通过从更简单的前体开始的多步合成路线实现。这些方法通常利用经典的有机化学技术，包括 Friedel-Crafts 反应、亲核取代或使用氯化剂，从而获得这种有价值的中间体。

5-氯-1-茚满酮有多种应用，特别是在有机合成领域。其主要用途之一是作为合成各种药物化合物的中间体。氯基团的存在允许进一步功能化，从而能够创建具有潜在治疗特性的复合分子。研究人员一直在探索其衍生物的生物活性，包括抗炎、镇痛和抗癌作用。

此外，5-氯-1-茚酮可用于农用化学品的开发，因为其衍生物可能具有除草或杀虫活性。该化合物能够作为合成更复杂结构的基石，这使其在设计新农产品方面很有价值。

在材料科学领域，5-氯-1-茚酮及其衍生物已被研究用于开发先进材料，包括聚合物和染料。5-氯-1-茚酮的化学结构易于改性，可产生具有特定光学或电子特性的材料，从而拓宽其应用范围。

对 5-氯-1-茚酮的研究不断扩大，正在进行的研究重点是其生物活性和在各个领域的潜在用途。它的结构特征和氯取代基的存在使其成为一种多功能化合物，有望在合成化学和材料科学中进一步探索。

参考文献

2006. Weak hydrogen-, halogen- and stacking π-π bonding in crystalline 5-chloro-1-indanone. An analysis by using X-ray diffraction, vibrational spectroscopy and theoretical methods. Chemical Physics, 330(1-2).
DOI: 10.1016/j.chemphys.2005.07.015

2011. Metal-Free Relay Oxidation: Valuable Synthesis of Acylsilane and Ketones under Aerobic Oxidation. Synlett, (18).
DOI: 10.1055/s-0031-1289907

2011. 5-Hy-droxy-indan-1-one. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 67(4).
DOI: 10.1107/s1600536811010956