N-叔丁基-3-硝基苯磺酰胺
[CAS# 424818-25-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 磺胺类药及增效剂
• 产品名称: N-叔丁基-3-硝基苯磺酰胺
• 英文名: N-(tert-Butyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
• 分子式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.29
• CAS 登录号: 424818-25-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)NS(=O)(=O)c1cccc(c1)[N+](=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

N-(叔丁基)-3-硝基苯磺酰胺是一种与有机合成和药物研究密切相关的化合物。该化合物的特征是氮原子上连接有叔丁基、苯环上有硝基，并且有磺酰胺官能团，因此具有独特的化学性质，在各种应用中都具有重要价值。

N-(叔丁基)-3-硝基苯磺酰胺的发现源于对磺酰胺的广泛研究，磺酰胺是一类具有抗生素作用且具有重要历史意义的化合物。虽然经典的磺酰胺（如磺胺）最早是在 20 世纪初发现的，并彻底改变了细菌感染的治疗，但 N-(叔丁基)-3-硝基苯磺酰胺等衍生物的开发已将此类化合物的用途扩展到抗菌应用之外。

N-(叔丁基)-3-硝基苯磺酰胺的关键应用之一是有机合成，它是制备更复杂分子的重要中间体。该化合物的结构具有硝基和磺酰胺基团，使其能够参与各种化学反应。这些反应包括亲核取代反应，其中硝基激活苯环，使其更容易受到亲核试剂的攻击。这种反应性可用于药物合成，其中 N-(叔丁基)-3-硝基苯磺酰胺用于构建药物开发中的关键中间体。

在药物研究中，N-(叔丁基)-3-硝基苯磺酰胺对于开发新型治疗剂特别有价值。磺酰胺基团以其与生物靶标相互作用的能力而闻名，使其成为旨在抑制酶或受体的药物分子的共同特征。叔丁基提供空间位阻，可增强化合物对特定生物靶标的选择性，从而减少潜在的副作用。因此，人们正在探索这种化合物在合成药物中的应用，这些药物旨在治疗各种疾病，包括细菌感染、炎症和癌症。

除了直接用于药物合成外，N-(叔丁基)-3-硝基苯磺酰胺还用于研究反应机理。其明确的结构和反应性使其成为研究含磺酰胺化合物如何与其他化学物质相互作用的理想候选物。研究人员利用它来了解亲核芳香取代和其他反应类型的基本原理，进而有助于设计更有效的复杂分子合成路线。

此外，N-(叔丁基)-3-硝基苯磺酰胺在材料科学中也有应用。磺酰胺基团可以赋予聚合物和其他材料所需的特性，例如提高热稳定性或抗降解性。通过将这种化合物加入到聚合物材料中，研究人员可以开发用于涂料、粘合剂和其他工业应用的先进材料。

总之，N-(叔丁基)-3-硝基苯磺酰胺是一种多功能化合物，在有机合成、药物研究和材料科学中具有广泛的应用。作为磺酰胺类衍生物的发现和开发使化学家能够探索药物设计和材料开发的新途径，使其成为科学研究和工业过程中的宝贵工具。

参考文献

2021. Buchwald-Hartwig reaction: an update. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 152(10).
DOI: 10.1007/s00706-021-02834-3