5-氯噻吩-2-甲酰氯
[CAS# 42518-98-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: 5-氯噻吩-2-甲酰氯
• 英文名: 5-Chlorothiophene-2-carbonyl chloride
• 分子式: C₅H₂Cl₂OS
• 分子量: 181.04
• CAS 登录号: 42518-98-9
• EC 号码: 800-982-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(SC(=C1)Cl)C(=O)Cl

物理化学性质

• 熔点: 4 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H290-H314-H318
• 防护标签: P234-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P390-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

5-氯噻吩-2-羰基氯，分子式为 C6H3ClOClS，是一种在有机合成和材料科学中具有重要应用价值的化合物。该化合物的特征是噻吩环在 5 位被氯原子取代，在 2 位被羰基氯取代，从而形成一种独特的结构，可实现各种化学转化。

5-氯噻吩-2-羰基氯的合成通常始于 5-氯噻吩的氯化，然后引入羰基氯。氯化通常在溶剂存在下使用氯化剂（例如氯气）或氯化试剂（例如亚硫酰氯）进行。然后将所得氯化噻吩与光气或草酰氯反应，将羟基转化为羰基氯。该过程产生 5-氯噻吩-2-羰基氯，这是一种具有反应性羰基氯基团的化合物。

在有机合成中，5-氯噻吩-2-羰基氯是一种多功能中间体。羰基氯基团具有高反应性，可通过亲核取代反应引入各种功能基团。这种反应性使该化合物成为制造复杂有机分子的基本构件。它在合成药物、农用化学品和其他精细化学品方面特别有用，这些化学品需要对噻吩环进行精确修饰。

5-氯噻吩-2-羰基氯的一个重要应用是在制药行业。该化合物用于合成各种生物活性分子，包括具有潜在治疗特性的分子。例如，羰基氯基团促进酰胺、酯和其他衍生物的形成，这些衍生物可以进一步修饰以开发新的候选药物。选择性功能化噻吩环的能力使该化合物在设计和优化具有针对性活性的药物方面很有价值。

此外，5-氯噻吩-2-甲酰氯在材料科学领域也有应用。它被用作合成功能化噻吩基材料的前体。由于这些材料具有独特的电子和光学特性，因此在电子设备、传感器和有机半导体的开发中备受关注。通过与碳酰氯反应引入不同的取代基来调整噻吩环的电子特性的能力增强了这些材料的性能和实用性。

该化合物在制药和材料科学中的作用凸显了其作为化学合成中反应中间体的重要性。对 5-氯噻吩-2-甲酰氯应用的持续研究揭示了其在开发新材料和药物方面的潜力，突出了其在各个科学领域的多功能性和重要性。

总体而言，5-氯噻吩-2-甲酰氯是有机合成中的关键化合物，为制备复杂分子和功能材料提供了宝贵的反应性。它在制药和材料科学中的应用表明了它在促进药物开发和技术创新方面的重要性。

参考文献

1999. Synthesis of Substituted Alkoxythiophenes: Thiophene Analogues of Dazoxiben. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, 130(5).
DOI: 10.1007/pl00010245

2015. Facile approach for the synthesis of rivaroxaban using alternate synthon. Sustainable Chemical Processes, 3(1).
DOI: 10.1186/s40508-015-0036-3

2016. Comparison of the Hydrolysis and Esterification Methods for the Determination of Genotoxic 5-Chlorothiophene-2-Carbonyl Chloride in Rivaroxaban Using HPLC. Chromatographia, 79(5-6).
DOI: 10.1007/s10337-016-3038-8