4-硝基苯磷酸二钠
[CAS# 4264-83-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钠
• 产品名称: 4-硝基苯磷酸二钠
• 英文名: Disodium 4-nitrophenylphosphate
• 别名: 4-Nitrophenyl phosphate disodium salt; 4-Nitrophenyl disodium orthophosphate; PNPP
• 分子式: C₆H₄NNa₂O₆P
• 分子量: 263.05
• CAS 登录号: 4264-83-9
• EC 号码: 224-246-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])OP(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]

物理化学性质

• 熔点: 300 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4-硝基苯基磷酸二钠是一种有机磷酸酯化合物，由磷酸基团酯化于4-硝基苯基上，并以二钠盐形式中和而成。其分子式为C₆H₄NNa₂O₆P，分子量约为207.04 g/mol。磷酸基团赋予其水溶性和水解活性，而4-硝基苯基作为吸电子芳香取代基，使该分子成为酶促反应的有效底物。二钠形式提高了其在水溶液中的溶解度，并提供了离子稳定性。

该化合物通常通过以下方法制备：首先使用合适的磷酸供体（例如三氯氧磷或磷酸衍生物）对4-硝基苯酚进行磷酸化，然后用氢氧化钠中和得到二钠盐。反应条件需严格控制，以避免酯键水解并确保选择性生成4-硝基苯基磷酸酯。通常采用水或乙醇水溶液重结晶进行纯化，得到稳定的二钠盐。

化学性质上，4-硝基苯基磷酸酯二钠是磷酸酯，具有典型的有机磷酸酯反应活性。磷酸基团在酸性、碱性或酶促条件下均可发生水解，释放出4-硝基苯酚，后者具有显色性，可用于分光光度法检测。这一特性使得该化合物成为磷酸酶（包括碱性磷酸酶和酸性磷酸酶）的重要底物。芳香硝基在水解过程中可稳定离去的苯氧负离子，从而提高酶促反应或化学反应的速率。

4-硝基苯基磷酸酯二钠在水溶液中溶解度高，可形成稳定的溶液，适用于生物化学和分析应用。该化合物在中性至弱碱性条件下通常稳定，但在强酸性或强碱性环境下可能缓慢水解。其离子性质使其与酶促反应中常用的缓冲液相容，水解释放的显色剂4-硝基苯酚可用于便捷地监测反应动力学。

在实际应用中，4-硝基苯基磷酸二钠广泛用作生化分析中的模型底物，用于测定磷酸酶活性。它常用于酶动力学研究、抑制剂的高通量筛选以及酶促水解的教学演示。活性磷酸酯和显色离去基团的组合使得酶催化反应的灵敏定量分析成为可能。除酶学领域外，该化合物还可用作有机合成试剂或制备其他磷酸酯的前体。

总的来说，4-硝基苯基磷酸二钠是一种水溶性有机磷酸酯，带有显色芳香取代基，使其成为生物化学和分析化学中用途广泛且功能多样的中间体。其化学稳定性、酶活性和分光光度检测能力相结合，使其可应用于酶活性测定、机理研究和合成转化。

参考文献

2025. Efficient synthesis of N-(ethylcarbamothioyl)-1-naphthamide: X-ray structure, Hirshfeld surface analysis, DFTs, and molecular modelling investigations as selective inhibitor of alkaline phosphatase. BMC Chemistry, 19.
DOI: 10.1186/s13065-025-01525-y