1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮
[CAS# 431-67-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: 1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮
• 英文名: 1,1-Dibromo-3,3,3-trifluoroacetone
• 别名: 3,3-dibromo-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• 分子式: C₃HBr₂F₃O
• 分子量: 269.84
• CAS 登录号: 431-67-4
• EC 号码: 638-897-1
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)C(F)(F)F)(Br)Br

物理化学性质

• 密度: 1.98 g/mL
• 沸点: 111-113 °C (10 torr)
• 折射率: 1.4305

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H290-H302-H312-H314-H318-H332
• 防护标签: P234-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P390-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮 (DBTFA) 是一种卤代酮，化学式为 C₃HBr₂F₃O，分子量为 255.84 g/mol。它具有一个三氟甲基和两个溴原子，它们连接到与羰基相邻的同一碳上，成为一种可用于各种化学合成的活性化合物。

DBTFA 的开发可以归因于 20 世纪卤代有机化合物的进步。它是作为创造高活性有机合成中间体努力的一部分而合成的，特别是在药物和农用化学品领域。合成通常涉及三氟丙酮的溴化，产生可参与各种化学转化的高亲电性酮。

1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮是通过在受控条件下溴化三氟丙酮合成的。该合成产生 DBTFA，由于同时存在溴和三氟甲基，其反应性很高，成为进一步化学改性的宝贵中间体。

DBTFA 广泛用于有机合成，作为将三氟甲基和溴原子引入目标分子的构建块。其反应性使得能够通过亲核和亲电反应形成复合分子，促进各种药物和农用化学品的开发。

在药物中，DBTFA 被用作合成具有潜在治疗应用的化合物前体。它能够引入三氟甲基，以增强代谢稳定性和生物利用度，成为药物开发中的重要中间体。

在农用化学品中，DBTFA 用于合成杀虫剂和除草剂。三氟甲基有助于这些化合物的生物活性，能更有效地控制害虫并增强作物保护。

DBTFA 可用作研究实验室中的试剂，用于研究反应机理和开发新的合成方法。其独特的结构使化学家能够探索各种反应途径并创造具有多种应用的新型化合物。

参考文献

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