噻莫西酸
[CAS 444-27-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药
• 产品名称: 噻莫西酸
• 英文名: Thiazolidine-4-carboxylic acid
• 别名: 1,3-Thiazolidine-4-carboxylic acid
• 分子式: C₄H₇NO₂S
• 分子量: 133.17
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 444-27-9
• EC 号码: 207-146-6
• 分子行输入简码SMILES: C1C(NCS1)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 195 °C (实验值)
• 沸点: 350.3±37.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 165.7±26.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.566 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

噻唑烷-4-羧酸是一种饱和五元杂环化合物，其环内含有一个硫原子和一个氮原子，并在4位连有一个羧酸取代基。它属于噻唑烷衍生物这一更广泛的家族；这类化合物在结构上与半胱氨酸衍生的环状加合物相关，常见于氨基酸化学和杂环合成领域。

噻唑烷环系是通过氨基硫醇与羰基化合物环化形成的，通常涉及半胱氨酸类氨基酸与醛之间的缩合反应。该反应生成一个同时含有硫和氮杂原子的稳定五元环。噻唑烷常被视为含硫氨基酸化学中的重要中间体，并可在合成转化过程中作为醛的保护形式或瞬态形式存在。

在噻唑烷-4-羧酸中，羧酸基团连接在杂环的4位碳原子上。该官能团赋予了化合物显著的极性，使其能够在水溶液中参与酸碱平衡。羧酸基团可去质子化形成羧酸根阴离子，从而提高水溶性，并允许其在生物或化学环境中参与离子相互作用。

该杂环同时含有硫原子和氮原子，赋予了其独特的电子和化学性质。硫原子贡献了极化性和弱碱性，而氮原子则提供了质子化和形成氢键的位点。这些杂原子共同影响着环系的稳定性和反应活性，以及​​在特定化学环境下与金属离子配位的能力。

由于环结构是饱和的，噻唑烷-4-羧酸不具有芳香性，并采取灵活的褶皱构象以最小化空间张力。这种构象灵活性使其区别于噻唑等芳香杂环，并影响其物理和化学行为，包括氢键模式及固态下的晶体堆积方式。

噻唑烷衍生物常在氨基酸化学和生化转化研究中受到关注。在生物系统中，噻唑烷的形成可作为半胱氨酸残基与醛之间的可逆反应发生，这使得此类结构在蛋白质修饰和小分子加合物形成的研究中具有重要意义。噻唑烷-4-羧酸本身可被视为一种类氨基酸构件的稳定化环状衍生物。从理化性质角度来看，由于该化合物分子中同时含有羧基和环内杂原子，预计其极性较高。它既可作为氢键供体，也可作为受体，参与广泛的氢键相互作用；这种特性通常赋予其较高的熔点以及在极性溶剂中的良好溶解性，特别是在羧基去质子化的碱性条件下。

羧基官能团还提供了一个多功能的合成位点。它能够进行酯化、酰胺化或转化为酰氯等活化衍生物的常规转化，从而便于将其引入更大的分子骨架中。此外，视反应条件而定，其杂环核心也可进行进一步的官能团化修饰。

在配位化学中，噻唑烷衍生物可通过氮和硫原子作为配体参与配位，尽管去质子化后的羧酸根基团往往在金属结合作用中占据主导地位。这种多种配位位点的组合可使金属配合物呈现出多样的配位模式。

总体而言，噻唑烷-4-甲酸是一种带有羧基取代基的饱和硫氮杂环化合物，具有高极性、构象灵活性及多样的化学反应性等特点。其重要性在于它与氨基酸衍生杂环的关联，以及作为有机化学和生物有机化学中结构单元与中间体的应用价值。

参考文献

2026. Bitter Bean (Parkia speciosa) Aqueous Extract: A Potential Natural Compound Agent Against Mammary Carcinoma in BALB/c Mice. Revista Brasileira de Farmacognosia.
DOI: 10.1007/s43450-025-00715-y

2026. Multifunction medical printing of cotton by Egyptian eco-friendly seaweeds using their synergistic interaction of polyphenolics: in-vitro and computational drug approach. Discover Applied Sciences.
DOI: 10.1007/s42452-025-08175-8

2018. Thermokinetic profile of NDM-1 and its inhibition by small carboxylic acids. Bioscience Reports.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5897741