2-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯
[CAS# 444120-95-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氟吡啶
• 产品名称: 2-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯
• 英文名: 2-Fluoropyridine-5-boronic acid pinacol ester
• 分子式: C₁₁H₁₅BFNO₂
• 分子量: 223.05
• CAS 登录号: 444120-95-0
• EC 号码: 626-822-5
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CN=C(C=C2)F

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 29 - 33 °C (实验值)
• 沸点: 304.2±27.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 137.8±23.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.477 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯是一种属于有机硼化合物（具体来说是一种硼酸酯）的化合物。它由一个2位被氟原子取代的吡啶环和5位带有硼酸官能团的吡啶环组成，其中硼酸基团被频哪醇（2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇）酯化。硼酸酯官能团的存在使得该化合物在各种合成应用中非常有用，尤其是在有机合成和药物化学领域。

2-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯的合成通常涉及2-氟吡啶-5-硼酸与频哪醇的酯化反应，该过程通常需要酸催化剂或碱来促进反应。频哪醇酯化反应发生在硼酸基团的硼原子上，该原子易于与醇形成酯的反应位点。这种酯化化合物稳定且易溶，使其成为进一步化学反应的理想中间体。

2-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯的关键应用之一是交叉偶联反应，例如Suzuki-Miyaura反应。Suzuki-Miyaura反应是一种广泛用于在有机硼化合物与有机卤化物或拟卤化物之间形成碳-碳键的方法。在这种情况下，2-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯可以与各种亲电试剂（包括芳基卤化物或乙烯基卤化物）进行偶联反应，形成联芳烃或多芳烃化合物。此类反应可用于构建复杂分子，并广泛应用于药物、农用化学品和有机材料的合成。

在药物化学中，2-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯可用作合成生物活性分子的前体。吡啶环2位上的氟原子可以影响化合物的电子性质，使其成为开发具有特定药理活性药物的潜在候选物。硼酸基团也备受关注，因为含硼化合物以其独特的反应性以及与酶和受体等生物分子形成可逆共价键的能力而闻名。这使得包括该酯在内的硼酸衍生物成为设计酶抑制剂（尤其是针对丝氨酸蛋白酶、激酶或其他金属酶的抑制剂）的有吸引力的候选物。

此外，2-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯还可用于材料科学。硼酸官能团可作为金属离子的配位点，从而形成金属有机骨架 (MOF) 或其他配位化合物。这些材料在催化、气体存储和传感器技术方面具有潜在的应用前景。此外，吡啶环上的氟取代可以增强有机电子器件或光电器件中的特定应用的稳定性或溶解性，在这些应用中，通常会引入氟原子来提高性能。

该化合物能够进行各种反应，例如亲核取代和交叉偶联，使其成为进一步化学转化的多功能中间体。氟吡啶核心可作为引入其他官能团的支架，从而能够设计具有多种性质的复杂分子结构。

总而言之，2-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯在有机合成、药物化学和材料科学中是一种有价值的化合物。其硼酸酯官能团使其成为交叉偶联反应的理想试剂，而吡啶环上的氟原子则影响其电子性质和反应性。该化合物是生物活性分子、材料和其他功能化有机硼化合物合成的关键中间体。

参考文献

2012. Cyclooxygenase-1-Selective Inhibitors Based on the (E)-2′-Des-methyl-sulindac Sulfide Scaffold. Journal of Medicinal Chemistry, 55(5).
DOI: 10.1021/jm201528b

2020. Selpercatinib. Pharmaceutical Substances, 1.
URL: https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/pharmaceutical-substances-54712.htm