2-氨基-5-氟苯甲酸
[CAS 446-08-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 产品名称: 2-氨基-5-氟苯甲酸
• 英文名: 2-Amino-5-fluorobenzoic acid
• 别名: 5-Fluoroanthranilic acid
• 分子式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.13
• CAS 登录号: 446-08-2
• EC 号码: 207-159-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1F)C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 181 - 183 °C (实验值)
• 沸点: 318.2±27.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 146.2±23.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.606 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

2-氨基-5-氟苯甲酸（CAS 446-08-2）也称 5-氟邻氨基苯甲酸。PubChem 记录其分子式为 C7H6FNO2，并将它描述为邻氨基苯甲酸 5 位氢被氟取代的衍生物。这个看似很小的变化，得到了一种很实用的含氟构建单元：分子既保留邻位氨基与羧基的组合，又增加一个具有明显电子影响的氟原子。

邻氨基苯甲酸类在合成中很有价值，因为相邻的氨基和羧基可以参与酰胺形成、酰化以及成环反应，是构建喹唑啉酮等含氮稠杂环的常见起点。在 5-氟邻氨基苯甲酸中，芳环上的氟在这些转化中通常保持不变，因此可以把它的电子效应一起带入新构建的分子。

氟在药物和农用化学中尤其重要。用氟替代氢可以改变酸碱性、亲脂性、构象和代谢稳定性，同时增加的空间体积很小。CAS 446-08-2 把氟固定在明确的 5 位，使研究者能够直接与未取代邻氨基苯甲酸或其他位置异构体比较。PubChem/ChEBI 还把 5-氟邻氨基苯甲酸归为抗代谢物，这反映了某些含氟类似物能够模拟天然生化构建单元，却在代谢过程中表现不同。

因此，这个化合物具有两个互补身份。一方面，它是邻氨基苯甲酸衍生物，相邻 NH2 和 COOH 为杂环构建提供反应条件；另一方面，它又是有机氟构建单元，可以利用 C-F 键调节最终分子的性质。关于这一确切 CAS 号的公开资料不足以支持某一个唯一的商业终端用途，因此最准确的定位仍是研究和精细化学合成中间体。

它的化学故事体现了现代合成中非常常见的策略：保留一个已经有用的骨架，只把一个氢原子换成氟。如此微小的改变，就可能打开新的电子、生物和合成空间。

参考文献：
1. PubChem, 2-Amino-5-fluorobenzoic acid, CID 101412, CAS 446-08-2.
2. ChEBI, 5-fluoroanthranilic acid.
3. Purser S et al. Chem Soc Rev. 2008;37:320-330.

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