3-氟-4-硝基甲苯
[CAS# 446-34-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硝基化合物
• 产品名称: 3-氟-4-硝基甲苯
• 英文名: 3-Fluoro-4-nitrotoluene
• 别名: 2-fluoro-4-methyl-1-nitrobenzene
• 分子式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.13
• CAS 登录号: 446-34-4
• EC 号码: 207-166-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.438 g/mL (实验值)
• 熔点: 52-55 °C (实验值)
• 折射率: 1.53, 计算值^*
• 沸点: 258.6 °C (760 mmHg), 计算值^*, 287.9-289.4 °C (实验值)
• 闪点: 104.1±21.8 °C, 计算值^*, 110 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氟-4-硝基甲苯是一种芳香族化合物，由甲苯主链、3位氟原子和4位硝基组成。该化合物属于取代甲苯家族，由于其反应性和多功能性，是有机合成和工业应用的重要中间体。

3-氟-4-硝基甲苯的合成通常涉及甲苯衍生物的选择性取代反应。芳环上的硝基（-NO₂）和氟原子（-F）的存在显著影响了分子的化学反应性，使其可用于各种合成工艺。硝基是吸电子基团，可以增加环的亲电性，使其在亲核取代反应中更具反应性；而氟原子是吸电子取代基，也可以改变分子的物理和化学性质。

3-氟-4-硝基甲苯已用于制备其他复杂的有机化合物，包括药物、农用化学品和材料。其反应性使其成为将功能基团引入有机分子的宝贵基石。该化合物常用于合成其他含氟化合物和硝基芳族衍生物，这些化合物可能具有多种工业或医药应用。

在材料科学领域，3-氟-4-硝基甲苯有时被用作合成需要特定电子或物理性质的聚合物或材料的前体。此外，由于同时存在硝基和氟原子，它可用于设计具有独特电子性质的化合物，这些化合物有助于开发用于电子或光电应用的材料。

3-氟-4-硝基甲苯的化学性质，尤其是在取代反应中的高反应性，使其在实验室和工业环境中对于开发更复杂的结构非常有用。含氟化合物的合成在药物化学领域尤其引人注目，因为添加氟原子可以增强某些化合物的代谢稳定性或生物活性。

总体而言，3-氟-4-硝基甲苯是有机合成中的重要中间体，可用于合成复杂的有机分子、药物和材料。其反应性和官能团的定位使其成为工业和实验室化学过程中不可或缺的组成部分。

参考文献

2020. A highly efficient methodology for the preparation of N-methoxycarbazoles and the total synthesis of 3,3′-[oxybis(methylene)]bis(9-methoxy-9H-carbazole). Frontiers of Chemical Science and Engineering, 15(3).
DOI: 10.1007/s11705-020-1979-9

2022. Palladium-Catalyzed Cross Coupling of N-Tosylhydrazones with Aryl Halides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-115-01342