N-乙酰基-L-正亮氨酰-L-丙氨酰-L-组氨酰-D-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酰胺
[CAS# 448944-47-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: N-乙酰基-L-正亮氨酰-L-丙氨酰-L-组氨酰-D-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酰胺
• 英文名: N-Acetyl-L-norleucyl-L-alanyl-L-histidyl-D-phenylalanyl-L-arginyl-L-tryptophanamide
• 别名: (2S)-2-acetamido-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]hexanamide
• 分子式: C₄₃H₅₉N₁₃O₇
• 分子量: 870.01
• 蛋白质序列: XAHFRW
• CAS 登录号: 448944-47-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)N[C@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N[C@@H](CC3=CNC4=CC=CC=C43)C(=O)N)NC(=O)C

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.076 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.39±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.667 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

N-乙酰基-L-正亮氨酰-L-丙氨酰-L-组氨酰-D-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酰胺是一种合成的六肽衍生物，其特征在于具有特定立体化学构型和末端修饰的明确氨基酸序列。该分子包含一个N-乙酰化的氨基末端和一个酰胺化的羧基末端，这些结构特征通常用于增强其对酶降解的稳定性并调节其生物活性。这类肽的出现得益于20世纪下半叶肽化学和内分泌学的进步。

随着可靠的肽合成方法的开发，精确控制序列的肽的发现成为可能。早期的肽研究依赖于费力的溶液相技术，但固相肽合成的引入使化学家能够以高保真度合成复杂的序列。在此背景下，N-乙酰基-L-正亮氨酰-L-丙氨酰-L-组氨酰-D-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酰胺作为系统研究生物活性肽类似物的一部分而被合成。有意引入D构型的苯丙氨酸残基反映了一种常用的策略，用于探索结构-活性关系并提高对蛋白水解酶的抵抗力。

该肽序列本身与神经肽和调节肽中发现的基序密切相关，这些肽作用于神经系统和内分泌系统中的特定受体。在首次合成此类化合物的时期，研究人员积极探索氨基酸组成、立体化学构型和末端基团的细微变化如何影响受体结合和生物反应。N-乙酰化和C末端酰胺化被认为是特别重要的修饰，因为它们通常模拟内源性肽的天然翻译后修饰过程。

从化学角度来看，该肽体现了肽设计的关键原则。精氨酸等碱性残基的存在有助于整体电荷和受体相互作用，而苯丙氨酸和色氨酸等芳香族残基则在疏水相互作用和结合特异性中发挥作用。组氨酸可以参与氢键和pH依赖性相互作用，增加了另一层功能复杂性。正亮氨酸是一种非蛋白质氨基酸，常被用作蛋氨酸的替代品，以避免氧化，同时保持相似的空间特性。这些考虑因素突显了该化合物合成背后的合理设计方法。 N-乙酰基-L-正亮氨酰-L-丙氨酰-L-组氨酰-D-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酰胺的主要应用领域是生物化学和药理学研究。这类肽已被用作实验工具，用于体外和体内研究受体激活、信号转导通路以及激素样活性。通过比较这种肽与相关序列的生物学效应，研究人员能够确定活性所需的关键残基，并绘制出负责受体选择性的区域。

除了受体研究之外，这类肽还被用作分析化学中的参考化合物。其明确的组成使其适用于验证用于肽分析的色谱和光谱方法。该化合物的稳定性得益于其末端修饰和D-氨基酸的引入，这进一步支持了其在受控实验环境中的应用。

尽管N-乙酰基-L-正亮氨酰-L-丙氨酰-L-组氨酰-D-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酰胺并非临床常规使用的治疗药物，但它在研究中的作用至关重要。它代表了一代连接基础化学和生物学的合成肽，能够精确地操纵分子结构以探索生物功能。通过使用这种肽，科学家们对肽-受体相互作用以及控制肽稳定性和活性的原理有了更深入的了解。

总而言之，这种化合物体现了合成肽化学对现代生物医学研究的影响。它的发现源于肽合成方法的进步，而它的应用则有助于我们更详细地了解特定氨基酸序列和修饰如何转化为生物效应。

参考文献

2025. Transdermal tetrapeptide and application thereof. CN Patent.
URL: CN-119504928-A

2025. Transdermal heptapeptide and application thereof. CN Patent.
URL: CN-119504931-A

2025. Transdermal dipeptide and application thereof. CN Patent.
URL: CN-119504925-A

2025. Composition for skin repigmentation. EP Patent.
URL: EP-4385515-A1

2025. Composition for skin repigmentation. WO Patent.
URL: WO-2024126552-A1