四丙基氢氧化铵
[CAS# 4499-86-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胍盐
• 产品名称: 四丙基氢氧化铵
• 英文名: Tetrapropylammonium hydroxide
• 分子式: C₁₂H₂₈N.OH
• 分子量: 203.37
• CAS 登录号: 4499-86-9
• EC 号码: 224-800-6
• 分子行输入简码SMILES: CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.[OH-]

物理化学性质

• 密度: 0.99 g/mL (实验值)
• 沸点: 102 °C (实验值)
• 折射率: 1.372 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H311-H314-H318-H411
• 防护标签: P260-P262-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P361+P364-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

发现和应用

四丙基氢氧化铵 (TPAOH) 是一种季铵盐，由四丙基铵阳离子 (C3H7)4N+ 和氢氧根阴离子 (OH?) 组成。它通常以溶液形式存在，由于氢氧根阴离子的存在，它可充当强碱。TPAOH 以其在水中的高溶解度以及在化学反应中充当强亲核试剂和碱的能力而闻名。

该化合物是作为对季铵盐的广泛兴趣的一部分而开发的，季铵盐已应用于各种化学过程，包括催化、相转移反应和有机合成。季铵盐（包括四丙基氢氧化铵）因其能够溶解在有机和水性溶剂中，促进一系列反应而得到广泛研究。

四丙基氢氧化铵主要用于有机合成，在其中可作为去质子化反应的强碱。它在涉及亲核试剂生成或烯醇盐形成的反应中特别有用，因为氢氧离子具有高反应性，能够使弱酸去质子化。一种常见的应用是从羰基化合物形成烯醇盐，然后可用于后续反应，例如醇醛缩合或迈克尔加成。在这些反应中，TPAOH 有助于生成亲核烯醇盐，这对于这些转化的成功至关重要。

除了在有机合成中的作用外，四丙基氢氧化铵还用于制备某些类型的氟化化合物。氢氧离子是一种强碱，能够促进卤素离子从有机底物中消除，从而促进碳碳键的形成或引入其他功能团。这种特性在需要形成反应中间体的化合物的合成或涉及引入新化学键的反应中特别有用。

此外，TPAOH 还用于相转移催化，即使用催化剂促进反应物在两个不混溶相（例如水相和有机相）之间转移的过程。在相转移催化中，四丙基铵阳离子有助于溶解氢氧根阴离子，使其有效地从一个相转移到另一个相。这种促进氢氧根离子跨相界转移的能力在各种化学反应中都很有价值，包括涉及亲核取代或消除过程的反应。

四丙基氢氧化铵的另一个显著应用是生产某些特种化学品和材料，包括表面活性剂、洗涤剂和聚合物前体。TPAOH 中氢氧根离子的反应性使其可用于改性或功能化各种基质，这对于开发具有独特性能的新型材料至关重要。

虽然 TPAOH 在许多化学过程中都很有用，但应谨慎处理。与其他强碱一样，它会引起化学灼伤和皮肤、眼睛和粘膜刺激。处理 TPAOH 时应采取适当的安全措施，包括使用手套、护目镜和通风橱。此外，该化合物具有吸湿性，这意味着它很容易从空气中吸收水分，应存放在干燥环境中以保持其稳定性。

总之，四丙基氢氧化铵是一种季铵盐，在有机合成、相转移催化和特种化学品制备中具有重要应用。它作为强碱和促进亲核反应的能力使其成为各种化学过程中的宝贵试剂。TPAOH 在研究和工业中的持续使用凸显了其在现代合成化学中的重要性。

参考文献

2024 Collaborative role of seed solution and CTAB in the synthesis of hierarchical ZSM-5 zeolites and their templating mechanism. Journal of Porous Materials, 1, 1. DOI: 10.1007/s10934-024-01722-5

2024 Pt-xCe nanoparticles confined within HZSM-5 for increasing the selectivity of light olefins in iso-butane cracking. Journal of Porous Materials, 1, 1. DOI: 10.1007/s10934-024-01683-9

2024 Recent Advancements of SAPO-34 and ZSM-5 Zeolite in Converting Methanol to Olefin: A Review. Arabian Journal for Science and Engineering, 1, 1. DOI: 10.1007/s13369-024-09786-w