2-氟-5-硝基甲苯
[CAS 455-88-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硝基化合物
• 产品名称: 2-氟-5-硝基甲苯
• 英文名: 2-Fluoro-5-nitrotoluene
• 别名: 1-Fluoro-2-methyl-4-nitrobenzene
• 分子式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.13
• CAS 登录号: 455-88-9
• EC 号码: 207-251-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 38 - 40 °C (实验值)
• 沸点: 223.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 241.2 - 242.6 °C (实验值)
• 闪点: 105.0 °C (计算值)^*, 105 °C (实验值)
• 折射率: 1.53 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

chemBlink 化学品故事

2-氟-5-硝基甲苯（2-Fluoro-5-nitrotoluene）是一种重要的芳香族合成中间体，广泛用于医药、农药及精细化学品的合成。它本身很少作为最终产品直接应用，但却体现了现代有机合成中的一个重要理念：通过精心设计的芳香取代模式，将多个具有不同功能的官能团预先组合在同一个分子中，从而提高后续合成的效率和选择性。它的重要意义不在于自身，而在于它代表了现代合成化学对"分子砌块（molecular building blocks）"设计思想的发展。

十九世纪以来，随着芳香族化学的发展，化学家逐渐掌握了硝基、卤素、烷基等取代基引入苯环的方法，并发现这些取代基的位置不仅决定化合物的性质，也直接影响后续反应的区域选择性和反应活性。进入二十世纪以后，芳香取代模式逐渐成为有机合成设计的重要基础。许多药物、农药和功能材料并不是从简单苯开始逐步引入取代基，而是直接选用具有适当取代方式的芳香中间体作为起点，以减少合成步骤并提高整体收率。

在众多卤素元素中，氟具有十分特殊的地位。氟原子的大小与氢十分接近，却具有所有元素中最高的电负性，因此能够在几乎不改变分子空间结构的情况下，显著影响电子分布、脂溶性以及代谢稳定性。近几十年来，含氟化学的发展极大推动了现代药物设计。大量研究表明，在分子中引入一个氟原子，往往能够提高化合物的稳定性、改善药代动力学性质，并增强与生物靶点之间的相互作用。因此，含氟芳香环已经成为现代药物和农药分子中最常见的结构之一。

硝基则承担着另一种完全不同的功能。对于有机合成而言，硝基不仅是一种官能团，更是一种极其重要的"合成接口"。它可以方便地还原为芳香胺，而芳香胺又是合成酰胺、杂环、偶氮化合物以及众多生物活性分子的关键中间体。因此，硝基芳香化合物长期以来一直是有机化学中最重要的基础原料之一。

2-氟-5-硝基甲苯正是将这两种功能巧妙结合在同一个分子中。氟原子负责调控分子的电子性质和后续取代反应的选择性，而硝基则为进一步转化提供了便利条件。与此同时，甲基侧链还可以通过氧化、卤化或碳—碳键构建等反应继续进行结构修饰。因此，一个看似简单的小分子，实际上为后续多样化合成提供了丰富的可能性。

这类含氟硝基芳香化合物广泛用于药物中间体、农药活性成分、染料、颜料以及各种杂环化合物的制备。在药物研发中，它们尤其具有重要价值，因为许多药物的活性往往取决于芳香环上取代基的位置。与其在后期逐步引入各种取代基，不如从一开始便选择已经具备理想取代模式的分子作为起始原料。这种"模块化合成"思想大大提高了现代有机合成的效率，也成为组合化学和药物发现的重要基础。

从更广泛的角度来看，2-氟-5-硝基甲苯的发展反映了现代合成化学的一次重要转变。过去，化学家更多关注如何完成一个目标分子的合成；今天，人们越来越重视如何设计更合理的合成砌块，使同一个中间体能够服务于多个不同的研究方向。通过预先优化分子结构，再利用这些功能完善的中间体进行模块化组装，现代有机化学得以更加高效地探索庞大的化学空间，加快新药、新农药和新材料的开发速度。

因此，2-氟-5-硝基甲苯的重要意义，并不仅仅在于它是一种普通的含氟芳香化合物，更在于它代表了现代分子设计的发展思想。它说明，一个经过精心设计的合成砌块，能够显著提高整个合成路线的效率，并为复杂分子的构建提供更加可靠的基础。从这个意义上说，它不仅是一种中间体，更是现代有机合成模块化设计理念的典型代表。

**References**

1. O'Hagan, D. (2008). "Understanding Organofluorine Chemistry: An Introduction to the C–F Bond." Chemical Society Reviews, 37, 308–319. https://doi.org/10.1039/B711844A

2. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis. 5th ed. Springer, 2007.

3. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. (2008). "Fluorine in Medicinal Chemistry." Chemical Society Reviews, 37, 320–330. https://doi.org/10.1039/B610213C