间氟氯苄
[CAS# 456-42-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 产品名称: 间氟氯苄
• 英文名: 3-Fluorobenzyl chloride
• 别名: m-Fluorobenzyl chloride; alpha-Chloro-m-fluorotoluene; 1-(Chloromethyl)-3-fluoro-benzene
• 分子式: C₇H₆ClF
• 分子量: 144.57
• CAS 登录号: 456-42-8
• EC 号码: 207-264-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)F)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.194±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.212 g/mL (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.505, 计算值^*, 1.511 (实验值)
• 沸点: 173.3±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 176-177 °C (实验值)
• 闪点: 58.9±0.0 °C, 计算值^*, 58 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H226-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-氟苄基氯是一种有机氟化合物，由于其多功能反应性而在合成化学中具有重要意义。该化合物由苄基氯骨架和间位氟原子组成，氟原子会影响其化学行为。氟的引入增强了化合物的稳定性并调节了其电子性质，使其成为有机合成中有价值的中间体。

3-氟苄基氯的发现可以追溯到对苄基卤化物和氟化芳族化合物的更广泛研究。早期对卤化苄基衍生物的研究集中在它们在亲核取代和偶联反应中的反应性。后来对苄基氯的选择性氟化进行了优化，以改善其在药物和农用化学研究中的应用。

3-氟苄基氯的主要应用之一是合成药物化合物。氟的存在可以增强代谢稳定性、生物利用度和受体结合亲和力，使氟化衍生物在药物开发中非常受欢迎。它是生产生物活性分子（包括抗病毒、抗炎和中枢神经系统药物）的关键中间体。此外，它还用于合成用于药物化学研究的氟化配体。

除了药物之外，3-氟苄基氯还可用于农用化学品，用于开发杀虫剂和除草剂。氟取代基有助于提高功效和环境稳定性。该化合物还在材料科学中发挥作用，特别是在聚合物和表面涂层的功能化中，其中氟化基团可增强抗降解性。

随着对氟化苄基衍生物的研究不断深入，3-氟苄基氯仍然是开发先进材料和生物活性化合物的关键组成部分。正在进行的研究探索了它与新型催化剂和绿色化学方法的反应性，以提高其合成的可及性并减少对环境的影响。

参考文献

2019. Safinamide. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-19-0136

2017. Discovery of tetrahydro-ß-carboline derivatives as a new class of phosphodiesterase 4 inhibitors. Medicinal Chemistry Research, 26(10).
DOI: 10.1007/s00044-017-2011-x

2010. N-[3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]-6-iodoquinazolin-4-amine. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 66(7).
DOI: 10.1107/s1600536810021847