2-溴嘧啶
[CAS# 4595-60-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 溴嘧啶
• 产品名称: 2-溴嘧啶
• 英文名: 2-Bromopyrimidine
• 分子式: C₄H₃BrN₂
• 分子量: 158.98
• CAS 登录号: 4595-60-2
• EC 号码: 224-993-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(N=C1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 55-57 °C (实验值)
• 折射率: 1.568, 计算值^*
• 沸点: 249.9±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 62-64 °C (1.5 mmHg) (实验值)
• 闪点: 105.0±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴嘧啶是一种有机化合物，化学式为 C4H3BrN2。它属于卤代杂环化合物家族，具体来说是一种溴代嘧啶衍生物，其中溴原子与嘧啶环的第二个碳原子相连。嘧啶衍生物，如 2-溴嘧啶，是合成各种药物、农用化学品和生物活性分子的重要中间体。该化合物于 20 世纪初首次合成，此后在研究和工业应用中得到广泛应用。

2-溴嘧啶的发现是探索和开发卤代杂环化合物的更广泛努力的一部分，因为它们具有多种反应性，并且能够参与各种化学转化。它通常是通过使用溴或含溴试剂对嘧啶或其他嘧啶衍生物进行卤化而合成的。该工艺选择性地在嘧啶环的第二个位置引入溴原子，为进一步的合成改性提供了多功能的构建块。

在应用方面，2-溴嘧啶广泛用于有机合成，是一种关键中间体。C-2 位的溴原子允许进行多种后续反应，例如亲核取代、交叉偶联反应和金属催化转化。这些反应对于构建复杂的有机分子很有价值。2-溴嘧啶的一个突出用途是合成嘧啶类药物，包括抗病毒和抗癌药物。通过将其他功能团引入嘧啶环或用其他原子或基团取代溴原子，该化合物可以作为制备各种药物分子的起始材料。

此外，2-溴嘧啶是农用化学品开发中的重要试剂。它能够参与 Suzuki 和 Heck 偶联等反应，从而可以制造出新型杀虫剂和除草剂。该化合物作为合成更复杂的嘧啶衍生物的中间体，促进了多种农用化学品的开发，这些农药在控制害虫和杂草方面具有更高的功效和选择性。

2-溴嘧啶的用途不仅限于药物和农用化学品，还包括材料科学。它已被探索作为合成具有电子或光学特性的功能化聚合物和材料的前体。2-溴嘧啶的卤化性质使其在制备用于光电器件的化合物方面很有价值，因为光电器件需要特定的分子相互作用。

总之，2-溴嘧啶是一种用途广泛的化合物，在有机合成、药物、农用化学品和材料科学中具有重要应用。它能够进行多种化学转化，使其成为开发具有重要生物和工业特性的新型分子的重要中间体。随着研究的深入，2-溴嘧啶在药物研发、材料工程和其他领域的应用可能会进一步扩大。

参考文献

2021. Reaction of electron-deficient heterocycles with nucleophiles. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/

2017. Large-scale cobalt-catalyzed cross-couplings. Synthesis, 49(19).
DOI: 10.1055/s-0036-1588986