2-甲基氨基吡啶
[CAS# 4597-87-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 产品名称: 2-甲基氨基吡啶
• 英文名: N-methylpyridin-2-amine
• 别名: N-methylpyridin-2-amine
• 分子式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.14
• CAS 登录号: 4597-87-9
• EC 号码: 224-997-9
• 分子行输入简码SMILES: CNC1=CC=CC=N1

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.052 g/mL (实验值)
• 熔点: 15 °C (实验值)
• 沸点: 201.3±13.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 200 - 201 °C (实验值)
• 闪点: 87.8 °C (计算值)^*, 88 °C (实验值)
• 折射率: 1.579 (计算值)^*, 1.578 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-(甲基氨基)吡啶是一种杂芳香胺，分子式为 C6H8N2。它由一个吡啶环组成，在2位被甲基氨基取代，兼具环氮原子和仲胺的碱性。该化合物通常呈无色至淡黄色液体或低熔点固体，具有典型的胺类气味。它可溶于水和大多数常见的有机溶剂，这反映了其极性性质和参与氢键形成的能力。

2-(甲基氨基)吡啶的开发和应用与氨基吡啶的广泛研究密切相关。氨基吡啶在二十世纪成为杂环化学中重要的结构单元。吡啶衍生物因其在天然产物、药物和配位化学中的广泛存在而早期就引起了人们的关注。包括2-(甲基氨基)吡啶在内的取代氨基吡啶因其吡啶氮原子和氨基取代基之间的相互作用而产生的独特电子特性而受到研究。这种相互作用影响其碱性、反应性和配位行为，使得此类化合物在学术研究和工业合成中都具有重要价值。

2-(甲基氨基)吡啶的合成通常通过亲核取代或胺化反应，使用卤代吡啶作为原料来实现。一种典型的合成路线是在受控条件下，使2-氯吡啶或2-氟吡啶与甲胺反应，通常使用高温高压来促进2位的取代反应。其他方法包括2-氨基吡啶衍生物的还原胺化或选择性引入甲基氨基的催化偶联反应。产物通常通过蒸馏或结晶进行纯化，以去除残留的起始原料和副产物。

在化学性质方面，由于同时存在环氮原子和环外胺基，2-(甲基氨基)吡啶表现出双重碱性。这使得它能够与酸形成盐，并根据条件作为二齿或单齿配体与金属中心配位。供电子的甲基氨基影响吡啶环的电子密度，增强某些位置的亲核性，并影响其在亲电反应和取代反应中的反应性。该化合物可以发生典型的胺类反应，例如酰化、烷基化和缩合反应，而吡啶环则可以参与金属催化偶联和杂环形成反应。在实际应用中，2-(甲基氨基)吡啶主要用作合成药物、农用化学品和精细化学品的中间体。它是更复杂的杂环体系（包括稠环化合物和具有生物活性的功能化吡啶）的前体。在药物化学领域，取代氨基吡啶常被引入候选药物分子中，以调节结合亲和力、溶解度和代谢稳定性。该化合物也可用作配体或配体前体，用于配位化学领域，参与制备用于催化和材料研究的金属配合物。

从物理性质来看，2-(甲基氨基)吡啶在正常储存条件下稳定，但应避免受潮和接触强氧化剂。与许多低分子量胺类化合物一样，它可能刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，因此在操作过程中建议采取适当的防护措施，例如佩戴手套并保持良好的通风。通常将其储存在密闭容器中，置于阴凉干燥的环境中。

总而言之，2-(甲基氨基)吡啶是一种用途广泛的杂芳香胺，在合成化学中发挥着重要作用。其反应性氨基取代基和吡啶环的结合使其兼具亲核性、碱性和结构刚性，使其成为构建药物、功能性杂环化合物以及用于化学研究和工业领域的配位化合物的重要中间体。

参考文献

2024. Modelling and Optimization of Chlorpheniramine Treatment Using Anodic Oxidation Process on Boron Doped Diamond Electrode. Chemistry Africa.
DOI: 10.1007/s42250-024-01020-2

2022. Iridium-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Cyclic Alkenes Using N-Methyl-2-Aminopyridines. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0042-1753068