4-(三氟甲硫基)苯酚
[CAS# 461-84-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 非甾抗炎药
• 产品名称: 4-(三氟甲硫基)苯酚
• 英文名: 4-(Trifluoromethylthio)phenol
• 别名: 4-Trifluoromethylmercaptophenol; 4-Trifluoromethylsulfanylphenol
• 分子式: C₇H₅F₃OS
• 分子量: 194.17
• CAS 登录号: 461-84-7
• EC 号码: 620-583-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1O)SC(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 56 - 57 °C (实验值)
• 沸点: 170.4±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 231.5 - 232.9 °C (实验值)
• 闪点: 56.9±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.529 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-(三氟甲硫基)苯酚是一种芳香族化合物，其特征是苯酚环在对位被三氟甲硫基 (-SCF₃) 取代。其分子式为 C₇H₅F₃OS，反映了碳、氢、氟、氧和硫原子的存在。酚羟基与三氟甲硫基取代基的结合赋予了该分子独特的化学和物理性质。

苯酚部分赋予其酸性和氢键形成能力，使 4-(三氟甲硫基)苯酚在亲电和亲核芳香取代反应中均具有反应性。-OH 基团还允许在金属配合物中形成配位，并参与氢键等分子间相互作用。

由于与硫键合的氟原子具有负电性，三氟甲硫基是一种强吸电子和亲脂性的取代基。该基团可增加分子的整体疏水性并改变其电子性质，通常用于药物和农用化学品中，从而增强代谢稳定性和生物活性。-SCF₃ 基团因其能够调节生物活性分子的亲脂性和膜通透性而在药物化学中具有重要价值。

4-(三氟甲硫基)苯酚的合成可通过亲核芳香取代反应或4-巯基苯酚与三氟甲基化剂在受控条件下反应制备。三氟甲硫基的引入通常需要使用三氟甲基碘、三氟甲烷亚磺酰氯或其他亲电三氟甲基硫源等试剂。

该化合物主要用于药物、农用化学品和特种材料的开发。研究表明，将三氟甲硫基取代基引入酚类骨架，可通过影响靶标结合和代谢抵抗力来增强生物活性，包括抗菌、抗真菌和抗癌特性。

从物理化学角度来看，4-(三氟甲硫基)苯酚通常为结晶固体，熔点适中。它可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯和四氢呋喃等有机溶剂，但由于其疏水性三氟甲硫基，在水中的溶解度有限。

总而言之，4-(三氟甲硫基)苯酚是一种功能化的芳香族化合物，具有苯酚环和对位取代的三氟甲硫基。其独特的电子和亲脂性使其在合成化学和药物开发中作为生物活性化合物的构建基块具有很高的价值。

参考文献

2018. Visible-Light-Mediated Synthesis of Trifluoromethylthiolated Arenes. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0037-1610322

2018. Trifluoromethylsulfanylation of Phenols. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-131-00299

2018. Preparation of Sulfides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-229-00314