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乳果糖
[CAS# 4618-18-2]

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基本信息
产品分类原料药 >> 水、电解质及酸碱平衡调节药 >> 葡萄糖类药
产品名称乳果糖
英文名Lactulose
别名4-O-beta-D-Galactopyranosyl-alpha-D-fructose
分子结构CAS # 4618-18-2, Lactulose
分子式C12H22O11
分子量342.30
CAS 登录号4618-18-2
EC 号码225-027-7
分子行输入简码
SMILES
C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@@]([C@H]2O)(CO)O)CO)O)O)O)O
物理化学性质
熔点173-178 °C
比旋光度-47 ° (c=5, H2O中 12hr)
水溶性76.4 g/100 mL (30 °C)
安全数据
防护标签S24/25  说明
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
乳果糖是一种从乳糖中提取的合成糖,主要作为泻药的和治疗肝性脑病。乳果糖最早是在 20 世纪 20 年代由化学家合成的,他们希望创造一种具有与乳糖相似特性但具有增强治疗效果的化合物。它的合成涉及乳糖(牛奶中发现的天然二糖)的异构化,形成乳果糖和乳糖的混合物。从该混合物中分离和纯化乳果糖可产生用于医疗应用的纯化合物。

乳果糖是一种合成的、不可消化的二糖,由半乳糖和果糖组成,它们通过 β 键连接,而不是乳糖中的 α 键。这种改变使其对人类消化酶具有抵抗力,能够完好无损地到达结肠。在结肠中,乳果糖被细菌发酵,产生短链脂肪酸并降低结肠内容物的 pH 值。这些作用促进结肠中的水分滞留,软化粪便并刺激蠕动,从而缓解便秘。

乳果糖被广泛用于治疗便秘,特别是在饮食改变和其他泻药无效的情况下。它能够将水吸入结肠并促进排便,因此对急性和慢性便秘都有效。乳果糖的另一个重要应用是治疗肝性脑病,这是一种肝病的神经精神并发症。在这种情况下,乳果糖在结肠中的细菌发酵会产生酸性代谢物,从而使结肠内容物酸化。这降低了肠道对氨的吸收,从而降低了血液中的氨水平,改善了肝性脑病的症状,例如意识模糊和精神状态改变。乳果糖也是一种益生元,促进有益肠道细菌(如双歧杆菌)的生长。这种益生元作用有助于整体肠道健康,除了主要治疗用途之外,还有更多好处。

参考文献

1984. Refractive index and dry-substance content. Journal of Pharmaceutical Sciences, 73(10).
DOI: 10.1002/jps.2600731039

2024. Ammonia metabolism in liver disease. npj Gut and Liver.
DOI: 10.1038/s44355-024-00011-x
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