2-联苯硼酸
[CAS# 4688-76-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 2-联苯硼酸
• 英文名: 2-Biphenylboronic acid
• 别名: (2-Phenylphenyl)boranediol; 1,1'-Biphenyl-2-boronic acid
• 分子式: C₁₂H₁₁BO₂
• 分子量: 198.03
• CAS 登录号: 4688-76-0
• EC 号码: 670-315-1
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.18
• 熔点: 167-172 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-联苯硼酸是一种有机硼化合物，其特征是联苯结构，其中硼酸官能团附着在苯环之一的第二个位置上。这种结构排列赋予分子独特的反应性，使其在各个领域，特别是在有机合成和药物化学中具有极高的价值。

2-联苯硼酸的发现与硼酸的发展密切相关，硼酸是一类化合物，因其在化学反应中的多功能性而受到广泛关注。硼酸，包括 2-联苯硼酸，具有通式 R-B(OH)₂，其中 R 是有机基团。硼酸基团的存在使这些化合物能够参与各种反应，最显著的是 Suzuki-Miyaura 偶联反应。该反应涉及在钯催化剂存在下将芳基或乙烯基硼酸与卤化物偶联，已成为现代有机合成的基石。

2-联苯硼酸在联芳化合物合成中的应用最为突出，联芳化合物在医药、农用化学品和材料科学中无处不在。Suzuki-Miyaura偶联反应使得两个芳环之间形成碳-碳键，从而可以高效合成联苯衍生物。联苯部分是许多生物活性分子中常见的结构基序，这使得2-联苯硼酸成为制药行业的重要中间体。例如，它用于合成激酶抑制剂，而激酶抑制剂在治疗癌症和其他疾病方面至关重要。

除了在药物合成中的作用外，2-联苯硼酸还用于开发先进材料。它能够形成强碳-碳键，因此成为制造聚合物、液晶和有机半导体的重要基石。这些材料对于生产电子设备至关重要，例如发光二极管 (LED) 和有机光伏 (OPV)。联苯结构提供了刚性和稳定性，而硼酸基团提供了化学改性的多功能性，允许对材料性能进行微调。

2-联苯硼酸的化学反应性超出了 Suzuki-Miyaura 偶联反应的范围。它还可以参与其他转化，例如形成硼酸酯，硼酸酯是各种有机反应中的有用中间体。这些酯可以进一步进行功能化，从而合成具有多种应用的复杂有机分子。

此外，2-联苯硼酸还因其在生物应用中的潜力而被探索。硼酸以其与二醇形成可逆共价键的能力而闻名，这使得它们可用于开发传感器和诊断工具。联苯硼酸衍生物可以设计为与特定生物分子相互作用，从而可用于检测和定量糖、核苷酸和其他生物相关化合物。

随着研究的不断推进，2-联苯硼酸仍然是学术界和工业界关注的重要化合物。它在复杂有机分子合成中的作用，加上它在各种化学反应中的多功能性，确保了它在开发新材料、药物和诊断工具方面的重要性。对其反应性和应用的持续探索可能会带来化学和相关领域的进一步创新。

参考文献

2022. Theoretical investigation of the mechanism of Rh(III)-catalyzed annulation of 2-biphenylboronic acid with activated alkene. Chemical Research in Chinese Universities, 38.
DOI: 10.1007/s40242-022-2187-6

2023. Palladium(II) pincer-type complexes catalyze Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3-bromochromone and arylboronic acids via C-Br activation. Catalysis Letters, 153.
DOI: 10.1007/s10562-023-04276-4

2014. First identification of boronic species as novel potential inhibitors of the Staphylococcus aureus NorA efflux pump. Journal of Medicinal Chemistry, 57.
DOI: 10.1021/jm401808n