卡那霉素 B
[CAS# 4696-76-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 氨基糖苷类药
• 产品名称: 卡那霉素 B
• 英文名: Bekanamycin
• 别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• 分子式: C₁₈H₃₇N₅O₁₀
• 分子量: 483.51
• CAS 登录号: 4696-76-8
• EC 号码: 225-170-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1N)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)N)O)O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CN)O)O)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.668, 计算值^*
• 沸点: 807.7±65.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 442.3±34.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 危险
• 危害标签: H303-H317-H334-H360
• 防护标签: P201-P202-P260-P270-P272-P280-P285-P301+P312-P302+P352-P304+P341-P308+P313-P342+P311-P363-P403-P501

发现和应用

贝卡那霉素是一种氨基糖苷类抗生素，发现于20世纪中期的抗生素发现黄金时代。它是从土壤放线菌Streptomyces kanamyceticus的发酵液中分离出来的。科学家们发现它对多种革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有强效的抗菌活性，标志着在治疗细菌感染方面的重大突破。它的结构特征是由一个中心的去氧链霉胺环连接到氨基糖上，这种结构特征使其在抑制细菌蛋白质合成方面非常有效。

贝卡那霉素主要用于治疗由革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌引起的严重细菌感染。它对其他抗生素耐药的病原体也有效，使它在对抗抗生素耐药菌株方面极有价值。其机制涉及结合细菌30S核糖体亚基，破坏蛋白质合成，导致细菌细胞死亡。

在农业中，贝卡那霉素用作兽用抗生素来治疗牲畜和家禽的感染。其广谱抗菌活性确保了牲畜和家禽的健康和生产力，减少了细菌性疾病的经济影响。此外，它还用于植物农业中控制影响作物的细菌病原体，从而提高产量和质量。

贝卡那霉素在分子生物学实验室中作为选择性试剂用于遗传实验。它用于通过选择携带抗性基因的细菌来维持质粒稳定性，这些基因通常作为基因工程协议的一部分引入。这种选择试剂确保了只有转基因生物存活，从而促进了基因功能和表达的研究。

在公共卫生领域，贝卡那霉素在控制细菌感染爆发方面发挥作用，特别是在需要快速有效治疗的情况下，它能够快速高效地对抗广谱细菌，使其成为灾难救援和疫情响应紧急医疗包的重要组成部分。

贝卡那霉素常与其他抗生素联合使用以增强其效力并扩大其抗菌谱。这种协同作用特别适用于治疗复杂感染并减少耐药性。例如，它可以与β-内酰胺类抗生素结合，靶向细菌细胞功能的不同方面，从而实现更全面的治疗。

参考文献

2023. Mechanistic plasticity in ApmA enables aminoglycoside promiscuity for resistance. Nature Chemical Biology, 20.
DOI: 10.1038/s41589-023-01483-3

2024. Improving the production of carbamoyltobramycin by an industrial Streptoalloteichus tenebrarius through metabolic engineering. Applied Microbiology and Biotechnology, 108.
DOI: 10.1007/s00253-024-13141-2

2021. Stepwise post-glycosylation modification of sugar moieties in kanamycin biosynthesis. Chembiochem, 22.
DOI: 10.1002/cbic.202000839