(2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
[CAS# 473927-63-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类
• 产品名称: (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
• 英文名: Ethyl (2Z)-chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]acetate
• 别名: Ethyl (2cis)-chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]acetate; (2Z)-2-Chloro-2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]acetic acid ethyl ester
• 分子式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 256.69
• CAS 登录号: 473927-63-8
• EC 号码: 696-101-8
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C(=NNC1=CC=C(C=C1)OC)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.23

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

乙基 (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸乙酯是腙的衍生物，腙是一类以在有机合成和药物发现中的广泛应用而闻名的化合物。该化合物的结构具有一个乙酯、一个氯基和一个与 4-甲氧基苯基相连的肼基部分。其 Z 构型是指取代基在肼基周围的定位，有助于其在各种反应中的化学行为。

乙基 (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸乙酯的发现源于腙化学的进步，随着研究人员探索这些化合物在不同缩合反应中的反应性，这一进步在 20 世纪变得意义重大。合成通常涉及乙基氯乙酸乙酯与 4-甲氧基苯肼衍生物的缩合。包括这种化合物在内的腙类化合物由于能够形成多种杂环化合物，因此特别适合用作有机合成中间体。

乙基 (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)腙基]乙酸酯的显著应用之一是用于合成含氮杂环化合物。这些杂环化合物在药物化学中具有重要意义，因为许多化合物都具有抗菌、抗癌和抗病毒等生物活性。腙基的存在促进了环化反应，从而可以形成具有潜在生物活性的五元环或六元环。该化合物还在染料、颜料和药物中使用的偶氮化合物和其他腙衍生物的合成中发挥作用。

除了在合成中的用途外，乙基 (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸酯在材料科学中也有潜在的应用，其中腙衍生物用于开发传感器和分子开关等功能材料。腙键的可逆性质使这些化合物成为刺激响应材料的理想候选。进一步的研究将继续探索这种化合物的全部应用范围，特别是在受益于其反应性和功能多功能性的领域。

参考文献

2019. Analytical Quality by Design Approach for a Stability-Indicating Method to Determine Apixaban and Its Related Impurities. Chromatographia, 82(11).
DOI: 10.1007/s10337-019-03815-9

2008. Synthesis and molecular structure of [2,3,4,5-tetrafluoro-6-(p-methoxyphenylamino)phenyl]diphenylphosphine. Russian Journal of General Chemistry, 78(6).
DOI: 10.1134/s1070363208060121