1,4-环己二酮单乙二醇缩酮
[CAS# 4746-97-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 产品名称: 1,4-环己二酮单乙二醇缩酮
• 英文名: 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• 别名: 1,4-Cyclohexanedione monoethyleneacetal
• 分子式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.18
• CAS 登录号: 4746-97-8
• EC 号码: 610-352-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2(CCC1=O)OCCO2

物理化学性质

• 熔点: 70-76 °C
• 沸点: 125-128 °C (12 Hgmm)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-酮是一种具有独特螺环结构的有趣化合物，在合成化学和各种工业应用中引起了广泛关注。该化合物是通过螺环化合物合成的创新方法发现的，具有一个螺环连接，其中 1,4-二氧杂环己烷环和环己烷环共享一个碳原子，并在第八位有一个酮官能团。

1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-酮的合成涉及环化反应，其中二醇和羰基化合物等前体在特定条件下结合形成螺环骨架。该过程通常采用催化方法或特定试剂来促进螺环键的形成，突出了螺环化合物合成的复杂性。

1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-酮因其稳定性和反应性而在有机合成领域具有宝贵的应用价值。其螺环结构赋予其独特的立体和电子特性，成为构建复杂分子的多功能中间体。它的一个显著应用是用作药物合成的构建块，其中螺环结构可以促进目标化合物的生物活性和稳定性。

此外，该化合物还用于开发新型材料。二氧杂环己烷环和酮基的存在为化学改性提供了多个位点，从而能够制造具有定制性能的聚合物和树脂。这些材料可用于涂料、粘合剂和其他需要特定机械和化学特性的工业应用。

1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-酮也在天然产物和农用化学品的合成中发挥作用。将螺环基序引入较大分子的能力对于模拟生物活性天然化合物的结构很有价值，可能开发用于农业和药用的新有效药剂。

随着对螺环化合物及其应用的研究不断深入，1,4-二氧螺[4.5]癸-8-酮仍然是一种受关注的化合物。它的多功能反应性和结构特性使其成为推进合成方法和开发新材料和药物的关键。

参考文献

2019. FR901483: Synthetic Efficiency Remains a Challenge. Synthesis, 51.
DOI: 10.1055/s-0037-1611779

2016. Recent Advances on Asymmetric Nitroso Aldol Reaction. Synthesis, 48.
DOI: 10.1055/s-0035-1561505

2015. Stereoselective Reactions in Preparation of Chiral α-Heteraspiro[m.n]alkanes. Synthesis, 47.
DOI: 10.1055/s-0034-1378863