4-氯-2-氟-5-氨磺酰苯甲酸
[CAS# 4793-22-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 产品名称: 4-氯-2-氟-5-氨磺酰苯甲酸
• 英文名: 4-Chloro-2-fluoro-5-sulfamylbenzoic acid
• 别名: 5-(Aminosulfonyl)-4-chloro-2-fluorobenzoic acid
• 分子式: C₇H₅ClFNO₄S
• 分子量: 253.63
• CAS 登录号: 4793-22-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1S(=O)(=O)N)Cl)F)C(=O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

4-氯-2-氟-5-磺酰基苯甲酸的发现源于开发具有增强生物活性的新型磺酰胺基化合物的努力。在 20 世纪中叶，研究人员专注于修改苯甲酸衍生物以增强其治疗潜力。在芳环上引入氯和氟取代基以及磺酰胺基团，产生了具有理想物理化学和药代动力学特性的化合物。

这种化合物的合成通常涉及多步骤过程。首先对合适的苯甲酸前体进行氯化和氟化，然后引入磺酰胺。采用先进的卤化和磺化技术来实现 4-氯-2-氟-5-磺酰基苯甲酸所需的精确取代模式，突出了该化合物的合成复杂性和对受控反应条件的需求。

4-氯-2-氟-5-磺酰基苯甲酸在药物化学中至关重要，尤其是作为利尿剂合成的中间体。一个突出的应用是合成磺酰胺类利尿剂，这些利尿剂用于治疗高血压、水肿和心力衰竭等疾病。磺酰胺基团模仿必需生物分子的结构，使化合物能够与肾脏中的酶靶标相互作用，促进利尿和电解质平衡。

此外，4-氯-2-氟-5-磺酰基苯甲酸独特的结构特征有助于设计具有特定药理学特征的药物。氯和氟基团的存在会影响化合物的亲脂性和代谢稳定性，成为药物化学中开发具有更高疗效和更少副作用药物的宝贵基石。

除了药物之外，4-氯-2-氟-5-磺酰基苯甲酸还可用于农用化学品。其结构可用于合成除草剂和杀菌剂，为控制有害植物生长和作物疾病提供有效的解决方案。该化合物能够破坏植物和真菌中的特定生化途径，成为农药配方中的有效药剂。

正在进行的研究探索了 4-氯-2-氟-5-磺酰基苯甲酸在开发新治疗剂和农用化学品方面的潜力。研究重点是优化其合成、探索新型衍生物以及了解其与生物靶标的相互作用。合成方法和计算建模的进步不断扩大这种多功能化合物的应用范围，推动医学和农业领域的创新。

参考文献

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