蛇床子素
[CAS# 484-12-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 循环系统用药 >> 抗高血压病药
• 产品名称: 蛇床子素
• 英文名: Osthole
• 别名: 7-Methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 分子式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• CAS 登录号: 484-12-8
• EC 号码: 610-421-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=CCC1=C(C=CC2=C1OC(=O)C=C2)OC)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 83-84 °C (实验值)
• 折射率: 1.557, 计算值^*
• 沸点: 396.7±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 167.6±22.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

蛇床子素是一种天然存在的香豆素衍生物，存在于多种植物中，尤其是蛇床子（俗称中药蛇床子）和当归。由于其广泛的药用价值，蛇床子素已在传统中医和阿育吠陀医学中使用了几个世纪。蛇床子素的结构由香豆素主链和独特的 2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮环系统组成，使其成为一种独特且具有生物活性的化合物。其潜在的治疗效果引起了研究人员的兴趣，导致药理学、化学和医学领域的广泛研究。

蛇床子素的发现可以追溯到 19 世纪，当时它首次从蛇床子中分离出来。从那时起，它的化学结构就得到了阐明，其各种生物活性特性也得到了彻底探索。蛇床子素是一种天然存在的植物化学物质，存在于其他几种植物中，包括一些柑橘类水果和野生植物。然而，它主要从蛇床子中提取，存在于其种子和果实中。

蛇床子素具有多种生物活性，包括抗炎、抗氧化、抗菌、抗癌和神经保护作用，这使得它因其潜在的治疗用途而受到广泛关注。该化合物通过抑制促炎介质（如细胞因子和环氧合酶 (COX)）表现出显着的抗炎作用。这使得蛇床子素在治疗关节炎和其他炎症疾病等炎症状况方面具有潜在用途。

除了抗炎特性外，蛇床子素还表现出了相当强的抗氧化活性。它清除自由基并减少氧化应激，有助于保护细胞和组织免受氧化损伤造成的损害。这对于预防和治疗与年龄有关的疾病、心血管疾病和神经退行性疾病具有重要意义，因为氧化损伤是这些疾病的关键因素。

蛇床子素的潜在抗癌活性也越来越受到人们的关注。研究表明，蛇床子素可以诱导各种癌细胞系的细胞凋亡（程序性细胞死亡），包括乳腺癌、肺癌和肝癌细胞。它通过调节参与细胞存活和增殖的关键信号通路（如 PI3K/Akt 和 MAPK 通路）来实现这一点。此外，蛇床子素还表现出抑制癌细胞转移的能力，使其成为辅助癌症治疗的有希望的候选药物。

蛇床子素的神经保护作用是另一个活跃的研究领域。研究表明，蛇床子素可以穿过血脑屏障，保护神经元免受氧化应激和兴奋毒性的影响，而氧化应激和兴奋毒性是阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病的诱因。研究表明，蛇床子素可以减少淀粉样β蛋白沉积（阿尔茨海默病的标志），并改善动物模型的认知功能。其作为神经保护剂的潜力促使人们进一步研究其在预防或减缓神经退行性疾病进展方面的作用。

蛇床子素还表现出显著的抗菌特性，对多种细菌和真菌均有活性。这使得它成为开发天然抗菌剂以对抗感染的潜在候选药物，尤其是考虑到对传统抗生素的耐药性日益增加。

除了药理作用外，蛇床子素还可用于农业和化妆品行业。在农业中，由于其杀虫和抗菌特性，它有时被用作天然农药。在化妆品中，蛇床子素的抗氧化和抗炎作用使其成为旨在减少皮肤老化、炎症和氧化损伤的配方中令人感兴趣的成分。

尽管蛇床子素具有广泛的生物活性，但其生物利用度限制了其临床应用。与许多天然化合物一样，蛇床子素口服后在体内吸收不良，这会限制其治疗效果。研究人员正在研究各种方法来提高蛇床子素的生物利用度，例如开发纳米制剂并将其与其他增强其吸收的化合物相结合。

总之，蛇床子素是一种有前途的天然化合物，具有多种药理活性。其抗炎、抗氧化、抗癌和神经保护特性使其成为治疗各种疾病的治疗剂开发中有吸引力的候选药物。随着持续的研究和更好的给药系统的开发，蛇床子素可能成为现代医学的宝贵补充，补充传统用途并为当代健康挑战提供新的解决方案。

参考文献

2024. Synthesis and Importance of Coumarin Derivatives in Medicinal Chemistry: A Comprehensive Review. Russian Journal of Bioorganic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1068162024050108

2024. Anticancer potential of osthole: targeting gynecological tumors and breast cancer. Pharmacological reports : PR.
DOI: 39617816

2024. Phytochemicals with anticancer activity from poisonous plants: potential leads for cancer therapy. Phytochemistry Reviews.
DOI: 10.1007/s11101-024-10025-1