1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛
[CAS# 4869-46-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 尿（脲）嘧啶
• 产品名称: 1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛
• 英文名: 1,3-Dimethyluracil-5-carboxaldehyde
• 分子式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.15
• CAS 登录号: 4869-46-9
• EC 号码: 676-471-7
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=C(C(=O)N(C1=O)C)C=O

物理化学性质

• 溶解度: 6901 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.611, 计算值^*
• 熔点: 135.86 °C
• 沸点: 274.1±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 365.12 °C
• 闪点: 122.6±22.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛是有机化学和药物化学领域中的重要化合物，主要因其多种应用和潜在的治疗益处而受到认可。该物质是尿嘧啶的衍生物，尿嘧啶是核酸中天然存在的嘧啶碱基。1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员开始探索改性尿嘧啶化合物的生物活性和潜在的药物应用。

1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛的化学结构具有尿嘧啶骨架，在 1 和 3 位有两个甲基，在 5 位有一个醛基。这种修饰不仅改变了化合物的溶解度和稳定性，还增强了其反应性，使其成为进一步化学转化的宝贵前体。 1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛的合成通常涉及多步有机反应，包括氧化和缩合过程，这些过程使得能够将功能基团引入尿嘧啶框架中。

1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛的主要应用之一是药物化学领域，人们已研究其抗病毒特性。该化合物由于能够抑制病毒复制并影响病毒聚合酶，因此有望成为一种潜在的抗病毒剂。研究表明，1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛的衍生物可以对抗各种病毒，包括引起呼吸道感染和其他病毒性疾病的病毒。这导致了对其功效和作用机制的持续研究，将该化合物定位为抗病毒治疗的进一步开发的候选药物。

除了抗病毒特性外，1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛还因其在癌症治疗中的潜在应用而被探索。该化合物已被证明对某些癌细胞系具有细胞毒性作用，这促使人们研究其作用机制和可能用于联合疗法。选择性靶向癌细胞同时将对健康细胞的伤害降至最低的能力是当前癌症研究的重点，而 1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛等化合物为这一研究提供了宝贵的见解。

此外，1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛是有机合成中用途广泛的构建块。其独特的功能组使其能够参与各种化学反应，从而能够产生更复杂的分子。这种多功能性使其成为开发新材料和药物的重要化合物，有助于药物发现和配方的进步。

该化合物在生物化学领域也有用处，可用作研究与核酸代谢有关的酶活性的生化探针。了解此类化合物如何与参与核苷酸合成和降解的酶相互作用可以为细胞过程和潜在治疗靶点提供宝贵的见解。

在处理和使用 1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛时，安全考虑至关重要。应采取适当的安全措施以尽量减少接触，涉及该化合物的研究应遵守管理实验室和制药应用中化学物质使用的监管准则。

总之，1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛是药物化学和有机合成领域中备受关注的化合物。它的发现为抗病毒和抗癌疗法的研究开辟了道路，而其在有机合成中的多功能性凸显了其在开发新材料和药物中的重要性。对该化合物的性质和潜在应用的持续研究继续促进各个科学学科的进步。

参考文献

2021. Efficient Route for the Synthesis of Diverse Heteroannelated 5-Cyanopyridines. Synthesis, 53(8).
DOI: 10.1055/a-1360-9852

2009. Recyclization Reactions of 5-Formyl-1,3-dimethyluracil with Electron-Rich Amino Heterocycles. Synthesis, 2009(11).
DOI: 10.1055/s-0029-1216798

2018. Synthesis and Cytotoxic Activity of Conjugates of (-)-Cytisine and Thermopsin Amine Derivatives with 1,3-Dimethyl-5-Formyluracil. Chemistry of Natural Compounds, 54(5).
DOI: 10.1007/s10600-018-2517-6