3-吲哚甲醛
[CAS# 487-89-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 产品名称: 3-吲哚甲醛
• 英文名: Indole-3-carboxaldehyde
• 别名: 3-Indolealdehyde; 1H-Indole-3-carboxaldehyde
• 分子式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.16
• CAS 登录号: 487-89-8
• EC 号码: 207-665-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C=O

物理化学性质

• 熔点: 193-198 °C
• 闪点: 240 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

吲哚-3-甲醛*是有机化学和生物研究中的重要化合物。其独特的结构和反应性使其成为各种科学学科的宝贵工具。

吲哚-3-甲醛，分子式为 C10H7NO，于 20 世纪初首次合成。它来源于吲哚，一种具有稠合苯和吡咯环系统的杂环化合物。合成涉及使用甲酸等试剂和合适的催化剂对吲哚进行甲酰化。

吲哚-3-甲醛的特点是醛基附着在吲哚环的 3 位上。这种结构使其具有独特的化学反应性，特别是它参与缩合反应的能力以及它在各种化学转化中作为关键中间体的作用。

吲哚-3-甲醛是合成有机化学中的一种多功能中间体。它用于通过缩合和环化等反应生产各种吲哚衍生物。这些衍生物可用于药物和农用化学品。

在药物化学中，吲哚-3-甲醛是合成生物活性化合物的前体。其衍生物因其潜在的治疗特性而被探索，包括抗炎和抗癌活性。对这些衍生物的研究旨在开发新药和治疗方案。

在生物研究中，吲哚-3-甲醛被用作探针来研究涉及吲哚化合物的酶活性和代谢途径。它在植物生物学中的作用及其对植物生长调节的影响尤其令人感兴趣。该化合物参与各种植物激素的合成，包括生长素。

吲哚-3-甲醛中的醛基使其可用于化学传感应用，可以与各种生物分子和环境物质相互作用，为通过化合物化学行为的变化检测特定分析物的传感器提供基础。

在材料科学中，吲哚-3-甲醛用于合成具有特定电子和光学特性的功能材料。这些材料可用于有机电子和光电子，包括传感器和发光设备。

吲哚-3-甲醛能够参与各种化学反应，成为合成化学和应用化学中的多功能试剂。该化合物在植物生物学中的作用及其潜在的治疗应用凸显了其在生物研究和药物开发中的重要性。醛基的存在允许进行各种功能化，从而产生具有各种特性的多种化学衍生物。

参考文献

2020. Glutathione S-transferase: a versatile protein family. 3 Biotech, 10(7).
DOI: PMC7320970

2021. Design, synthesis and biological evaluation of N‐substituted indole‐thiazolidinedione analogues as potential pancreatic lipase inhibitors. Chemical Biology & Drug Design, 98(2).
DOI: 33864339

2007. Synthesis, characterization and antiamoebic activity of new indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones and their Pd(II) complexes. European Journal of Medicinal Chemistry, 42(10).
DOI: 17442460