苯基N-苯基氨基甲酸酯
[CAS# 4930-03-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 苯基N-苯基氨基甲酸酯
• 英文名: Phenyl N-phenylcarbamate
• 分子式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.23
• CAS 登录号: 4930-03-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC(=O)OC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 136 $degree$C (实验值)
• 沸点: 315.6$+/-$15.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 144.6$+/-$20.4 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.631 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

苯基N-苯基氨基甲酸酯是一种芳香族氨基甲酸酯化合物，属于由酚类与氨基甲酸衍生物反应生成的一类物质。氨基甲酸酯的研究始于19世纪，当时研究尿素及其相关化合物化学性质的化学家开始探索醇、酚和异氰酸酯之间的反应。这些研究建立了制备氨基甲酸酯的通用方法，并揭示了它们与酯和酰胺的结构关系。苯基N-苯基氨基甲酸酯是一种对称的芳香族氨基甲酸酯，其中醇和胺基团均来源于苯基。 发现异氰酸酯易于与醇和酚反应生成氨基甲酸酯后，芳香族氨基甲酸酯的制备方法变得更加系统化。在一个典型的合成中，苯基异氰酸酯与酚反应，通过形成连接酚氧原子和异氰酸酯羰基碳的氨基甲酸酯键，生成苯基N-苯基氨基甲酸酯。该反应在相对温和的条件下进行，并生成稳定的结晶产物。20世纪初异氰酸酯化学的发展极大地扩展了氨基甲酸酯衍生物的种类，并使化学家能够详细研究其物理和化学性质。 氨基甲酸酯化合物在有机化学中占据重要地位，因为氨基甲酸酯官能团兼具酰胺和酯的结构特征。氮原子和氧原子相邻的羰基的存在会影响分子的稳定性和反应活性。在苯基N-苯基氨基甲酸酯中，两个芳环通过与氨基甲酸酯基团的共轭作用提供了额外的稳定性。这种结构排列使得芳香族氨基甲酸酯成为研究芳香体系中共振效应和取代基影响的理想模型化合物。 苯基N-苯基氨基甲酸酯及其相关化合物已被用作有机合成的中间体。氨基甲酸酯基团可以发生多种化学转化，包括水解生成相应的酚和胺衍生物。由于这种特性，氨基甲酸酯在多步合成过程中可作为胺或酚的保护基。氨基甲酸酯官能团的引入和后续去除能力，使得这类化合物成为实验室合成和制备更复杂有机分子的实用工具。 芳香族氨基甲酸酯的另一个重要应用领域是其在聚合物和材料化学中的作用。异氰酸酯与醇和酚的反应生成氨基甲酸酯，该反应与聚氨酯材料中氨基甲酸酯键的形成化学密切相关。虽然苯基N-苯基氨基甲酸酯本身主要作为一种独立的有机化合物而非聚合物组分存在，但它的生成揭示了许多氨基甲酸酯基材料合成的基本反应。对简单氨基甲酸酯的研究有助于阐明这些反应的机理和条件，从而促进了大规模工业化聚氨酯生产的发展。 此外，氨基甲酸酯衍生物在医药化学和农业化学领域也得到了长期的研究。氨基甲酸酯官能团存在于众多生物活性分子中，对简单氨基甲酸酯结构的研究有助于阐明其稳定性和反应性的化学原理。因此，诸如苯基N-苯基氨基甲酸酯之类的芳香族氨基甲酸酯已成为研究结构变化如何影响化学性质的参考化合物。 对氨基甲酸酯化学的持续研究体现了该官能团在基础研究和应用研究领域的广泛用途。苯基N-苯基氨基甲酸酯是一种相对简单的芳香族氨基甲酸酯，其制备、稳定性和反应性揭示了氨基甲酸酯形成和转化的关键方面。作为异氰酸酯反应、保护基化学和芳香取代效应研究中的代表性化合物，它有助于更​​深入地理解氨基甲酸酯衍生物及其在有机化学中的应用。

参考文献

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of Biological Chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2021. A target-agnostic screen identifies approved drugs to stabilize the endoplasmic reticulum-resident proteome. Cell Reports.
DOI: 10.1016/j.celrep.2021.109040