麦角硫因
[CAS# 497-30-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 代谢
• 产品名称: 麦角硫因
• 英文名: L-Ergothioneine
• 别名: NSC 7175; Phytothioneine; Sympectothion; Thiasine; Thioneine; Thiotane; thiotaine; (S)-; 2-Mercapto-N,N-dimethylhistidine methyl ester betaine; 2-Mercaptohistidine betaine; 2-Mercaptohistidine trimethylbetaine
• 分子式: C₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 229.30
• CAS 登录号: 497-30-3
• EC 号码: 207-843-5
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)[C@@H](CC1=CNC(=S)N1)C(=O)[O-]

物理化学性质

• 溶解度: 1e+006 mg/L (25 °C 水)
• 熔点: 246.79 °C
• 沸点: 573.21 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

L-麦角硫因 (ET) 是一种天然存在的氨基酸衍生物，由法国化学家 Joseph Louis Gautier 于 1909 年首次发现。 它是从麦角真菌中分离出来的，麦角真菌是一种生长在黑麦和其他谷物上的寄生真菌。 Gautier 最初将其命名为“麦角硫因”，因为它与麦角有关，但后来发现它存在于各种其他生物体中，包括植物、动物和细菌。 L-麦角硫因的化学结构在 20 世纪 30 年代被阐明，是一种硫代组氨酸衍生物，在咪唑环的 2 位上有一个硫原子。

L-麦角硫因以其强大的抗氧化特性而闻名。 它作为活性氧（ROS）和活性氮（RNS）的清除剂，保护细胞和组织免受自由基引起的氧化损伤。 L-麦角硫因独特的硫-组氨酸结构使其能够有效中和氧化应激并减轻 ROS 对细胞成分（包括脂质、蛋白质和 DNA）的有害影响。L-麦角硫因还具有抗炎特性。 它通过抑制促炎细胞因子和介质的产生来调节炎症途径，例如肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、白介素-6 (IL-6) 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)。 通过减轻炎症，ET 有助于减少组织损伤、减轻疼痛并促进各种炎症状况下的组织修复。L-麦角硫因在皮肤健康和抵御环境压力方面发挥着重要的作用。 它被主动转运到皮肤细胞中，充当细胞抗氧化剂和紫外线防护剂。 ET 有助于抵消紫外线引起的氧化损伤、防止 DNA 突变并保持皮肤完整性，从而降低光老化、晒伤和皮肤癌的风险。新兴研究表明，L-麦角硫因可能发挥神经保护作用，有助于大脑健康。 ET 很容易穿过血脑屏障并在脑组织中积累，充当有效的抗氧化剂并调节神经炎症途径。L-麦角硫因有助于保护神经元功能，提高认知能力，并减缓神经退行性疾病的进展，例如阿尔茨海默病、帕金森病和中风。研究表明，L-麦角硫因可能具有心脏保护作用，有益于心血管健康。 ET 清除心血管系统中的自由基，减轻氧化应激引起的内皮功能障碍，并增强一氧化氮的生物利用度，从而改善血管功能并降低动脉粥样硬化、高血压和心血管事件的风险。

参考文献

2024. Ergothioneine ameliorates metabolic dysfunction-Associated Steatotic Liver Disease (MASLD) by enhancing autophagy, inhibiting oxidative damage and inflammation. Lipids in Health and Disease.
DOI: 10.1186/s12944-024-02382-9

2024. Engineering Saccharomyces cerevisiae for expressing l-ergothioneine as a probiotic supplement. Biotechnology Journal.
DOI: 10.1002/biot.202400527

1950. Synthesis of Ergothioneine. Nature.
DOI: 10.1038/166106a0