3-噻吩甲醛
[CAS# 498-62-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 产品名称: 3-噻吩甲醛
• 英文名: 3-Thiophenecarboxaldehyde
• 别名: Thiophene-3-carbaldehyde
• 分子式: C₅H₄OS
• 分子量: 112.15
• CAS 登录号: 498-62-4
• EC 号码: 207-865-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CSC=C1C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.28 g/mL (实验值)
• 熔点: -30 °C
• 折射率: 1.610, 计算值^*, 1.583 (实验值)
• 沸点: 190.6±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*,194-196 °C (实验值)
• 闪点: 73.9±0.0 °C, 计算值^*, 64 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

发现和应用

3-噻吩甲醛是一种有机化合物，分子式为 C7H6OS，由 3 位被醛基取代的噻吩环组成。该化合物因其多种化学性质和在有机合成、材料科学和制药等各个领域的应用而备受关注。

3-噻吩甲醛的发现源于噻吩衍生物的研究，噻吩衍生物因其芳香性和反应性而具有重要意义。噻吩作为杂环化合物，自首次发现以来就得到了广泛的研究，3-噻吩甲醛是该家族中有价值的成员之一。研究人员对这种化合物感兴趣是因为其反应性醛基官能团，这使其成为合成各种生物活性和材料化合物的前体。3-噻吩甲醛的合成通常是通过噻吩的功能化来实现的，这允许在所需位置引入醛基。

在有机合成中，3-噻吩甲醛是制备其他噻吩基化合物的重要中间体。它的反应性，特别是它进行亲核加成和缩合反应的能力，使它成为一种多功能的构建块。例如，它可用于合成噻吩衍生物，这些衍生物在电子领域具有潜在的应用，如有机半导体和导电聚合物。醛基通常参与形成亚胺和其他杂环结构的反应，从而开发出具有多种功能的新型化合物。

3-噻吩甲醛的一个显著应用是在材料科学领域。噻吩衍生物广泛用于制造有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV)，它们吸收光和传输电荷载体的能力使它们成为有价值的成分。在 3-噻吩甲醛中引入醛基可增强其反应性，并允许化合物的功能化以优化其在这些应用中的性能。

除了在材料科学中的应用外，3-噻吩甲醛还可用于药物化学。该化合物及其衍生物的生物活性已被研究，特别是作为潜在的抗菌剂和抗癌剂。噻吩环结构与反应性醛基相结合，为进一步的结构修饰提供了基础，从而可以开发新的治疗剂。

参考文献

2024. Recent developments in the chemistry of Negishi coupling: a review. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-024-03369-7

2020. Recent strategies in the synthesis of thiophene derivatives: highlights from the 2012-2020 literature. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-020-10128-9

2020. Solvent-Free and Liquid-Phase Iodination of Thiophene Derivatives with Potassium Dichloroiodate Monohydrate. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0039-1690795