beta-胸苷
[CAS# 50-89-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲醚系列
• 产品名称: beta-胸苷
• 英文名: Thymidine
• 别名: 1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil; 1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)thymine; Thymine deoxyriboside; 2'-Deoxythymidine; 5-Methyldeoxyuridine
• 分子式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.23
• 蛋白质序列: T
• CAS 登录号: 50-89-5
• EC 号码: 200-070-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 186-188 °C (实验值)
• 比旋光度: 18.6 ° (c=3, H2O)
• 折射率: 1.584, 计算值^*
• 水溶性: 溶解

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	1A	H340
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

胸苷是一种对细胞DNA合成至关重要的核苷。它由胸腺嘧啶（一种嘧啶碱基）与脱氧核糖键合而成。胸苷是构成DNA序列的四种核苷之一，其他三种是腺苷、胞苷和鸟苷。它的主要作用是参与DNA复制和修复，并且是细胞分裂和复制遗传物质能力不可或缺的一部分。

胸苷于20世纪初首次被分离并鉴定为DNA的组成部分。其结构的阐明是人们探索核酸成分的伟大努力的一部分。胸苷的发现伴随着人们认识到DNA而非蛋白质才是遗传的分子。胸苷作为DNA关键成分的鉴定对分子生物学和遗传学的发展至关重要。

就其生物学功能而言，胸苷是DNA的组成部分。在DNA复制过程中，DNA聚合酶将胸苷与互补链上的腺嘌呤碱基配对，将其掺入正在生长的DNA链中。这一过程对于细胞分裂过程中遗传物质的精确复制至关重要。胸苷也参与DNA修复过程，有助于修复DNA序列中受损或突变的区域。胸苷在DNA中的掺入受到严格调控，因为核苷酸的精确平衡对于维持基因组完整性至关重要。

胸苷在细胞内由脱氧尿苷在胸苷酸合酶的作用下合成，该酶将脱氧尿苷单磷酸 (dUMP) 转化为胸苷单磷酸 (dTMP)。该酶促反应需要辅因子四氢叶酸。细胞中胸苷的可用性对于DNA的正常复制至关重要，尤其是在细胞分裂期间。

除了其生物学功能外，胸苷在研究和医学领域也得到了广泛的应用。它常用于实验室实验，以研究DNA复制和修复机制。胸苷可用放射性同位素标记，例如氚化胸苷，以追踪DNA合成和细胞增殖。这种方法在研究细胞周期动力学方面发挥了重要作用，尤其是在癌症研究中，因为癌症中的细胞分裂率通常异常。

胸苷也被用作某些抗病毒药物合成的前体。齐多夫定 (AZT) 就是这样一种药物，它是一种用于治疗艾滋病毒/艾滋病的逆转录酶抑制剂。齐多夫定是胸苷的合成类似物，可抑制艾滋病毒中逆转录酶的活性，从而阻止病毒复制其遗传物质。AZT 的作用机制是通过逆转录酶将其掺入病毒 RNA 中，从而阻止进一步的 RNA 合成。胸苷的这种治疗应用凸显了其在基础生物学和医学治疗中的重要性。

胸苷类似物，例如 5-氟尿嘧啶 (5-FU)，也用于癌症化疗。 5-氟尿嘧啶（5-FU）是一种类似胸苷的药物，它能被整合到快速分裂的癌细胞的DNA中，导致其DNA合成中断，最终导致细胞死亡。选择性靶向癌细胞（癌细胞的分裂速度比正常细胞更快）是胸苷类似物在癌症治疗中应用的关键特征。

除了在医学治疗中的应用外，胸苷在生物技术和制药行业也发挥着至关重要的作用。它用于合成用于研究和药物开发的核苷酸和核酸。此外，它还用于开发用于测定细胞增殖和DNA合成的检测方法，这些方法在临床诊断和实验研究中都是非常有价值的工具。

总而言之，胸苷是一种重要的核苷，在DNA复制、修复和细胞分裂中发挥着重要的生物学功能。它的发现和表征对分子生物学的发展至关重要，其在研究、诊断和治疗中的应用也依然意义重大。作为 DNA 的关键组成部分，胸苷仍然是遗传学研究和癌症、艾滋病毒/艾滋病等疾病治疗的核心分子。

参考文献

2008. Effect of beta-casomorphin-7 on DNA synthesis in cell populations of newborn albino rats. Bulletin of Experimental Biology and Medicine, 145(2).
DOI: 10.1007/s10517-008-0052-3

2008. Chemical synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing N3- and O4-carboxymethylthymidine and their formation in DNA. Nucleic Acids Research, 37(2).
DOI: 10.1093/nar/gkn946

2009. Functional in vitro model to examine cancer therapy cytotoxicity in maturing rat testis. Reproductive Toxicology, 27(1).
DOI: 10.1016/j.reprotox.2008.10.004