2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑
[CAS# 50-97-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑
• 英文名: 2-(Hydroxyphenylmethyl)benzimidazole
• 别名: HBB; Hybendazole; NSC 31798; NSC 405; alpha-Phenyl-1H-benzimidazole-2-methanol
• 分子式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.26
• CAS 登录号: 50-97-5
• EC 号码: 200-073-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C2=NC3=CC=CC=C3N2)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (2 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.298±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 207-208 °C^**

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Porai-Koshits, B. A.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317-H412
• 防护标签: P261-P272-P273-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑是一种属于苯并咪唑衍生物类的有机化合物。其结构上由一个苯并咪唑环在2位被一个含羟基的苄基取代而成。苯并咪唑的骨架结构——一个苯环与一个咪唑环稠合的稠合体系——因其广泛存在于多种生物活性分子中，在药物化学中被广泛用作骨架。

2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑的合成已在文献中有所描述，通常包括邻苯二胺与羟基苯甲醛缩合，然后将生成的席夫碱还原得到目标化合物。该方法在苯环取代模式上具有灵活性，可以得到在不同位置（邻位、间位或对位）带有羟基的衍生物。还原步骤中常用的试剂包括硼氢化钠或在温和条件下进行催化氢化。

苯并咪唑部分和酚羟基的存在赋予该化合物多种化学反应性和生物活性的潜力。苯并咪唑环体系可以参与氢键和π-堆积相互作用，使其成为酶和受体配体设计中的关键药效??团。同时，羟基有助于提高溶解度并增加形成分子内氢键的可能性，从而可能稳定特定构象并影响与生物靶标的结合相互作用。

虽然2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑本身并非广泛上市的药物，但其结构与许多基于苯并咪唑的药物和实验化合物密切相关。苯并咪唑衍生物因其在抗病毒、抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎方面的应用而闻名。结构类似于2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑的化合物已被研究其抑制蛋白激酶、DNA拓扑异构酶和微生物酶的能力。

在药物化学领域，该化合物的衍生物已被探索作为组胺受体抑制剂，尤其是H₂受体拮抗剂，以及作为中枢神经系统靶点的选择性配体。构效关系(SAR)研究表明，羟基化苯并咪唑化合物由于能够形成额外的极性相互作用，可以对某些酶和受体表现出增强的亲和力和特异性。

2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑的分析表征通常涉及核磁共振(NMR)光谱、红外(IR)光谱和质谱(MS)等技术。在¹H NMR 谱中，特征信号包括苯并咪唑环和苯环上的芳香质子，以及两者之间的亚甲基 (-CH₂-) 桥。羟基质子通常呈现为宽单峰，具体取决于溶剂和温度条件。红外光谱证实了羟基 (-OH) 和咪唑 (N-H) 官能团的存在，而质谱则提供了与化合物结构一致的分子离子峰和碎片模式。

该化合物在室温下通常为固体，在甲醇、乙醇和二甲基亚砜 (DMSO) 等极性有机溶剂中具有中等溶解度。其在环境条件下的稳定性使其易于在实验室环境中储存和处理。然而，酚羟基在长时间暴露于空气和光线下可能容易氧化，因此样品通常储存在密封容器中，并避免受潮和紫外线照射。

综上所述，2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑是一种带有羟基官能化苄基取代基的苯并咪唑衍生物，为生物活性化合物的开发提供了一个平台。其结构特征使其成为药物化学领域极具吸引力的中间体或先导化合物，尤其是在设计针对炎症、感染或肿瘤通路中的酶和受体的治疗药物方面。

参考文献

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry, 298(8).
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2013. Synthesis, characterization, reactivity, identification of isomeric species and crystal structure of dinitrosylmolybdenum(0) complexes of 2-(α-hydroxyalkyl/aryl)benzimidazole. Transition Metal Chemistry, 38(5).
DOI: 10.1007/s11243-013-9721-9

1984. Antiviral Action of 2-(α-Hydroxybenzyl)-Benzimidazole (HBB). Targets for the Design of Antiviral Agents.
DOI: 10.1007/978-1-4684-4709-5_8