N-[3-(苯基氨基)-2-丙烯亚基]苯胺盐酸盐
[CAS# 50328-50-2]

基本信息

• 产品名称: N-[3-(苯基氨基)-2-丙烯亚基]苯胺盐酸盐
• 英文名: N-[3-(Phenylamino)-2-propenylidene]benzenamine hydrochloride
• 别名: N-[(E)-3-phenyliminoprop-1-enyl]aniline;hydrochloride
• 分子式: C₁₅H₁₅ClN₂
• 分子量: 258.75
• CAS 登录号: 50328-50-2
• EC 号码: 256-545-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)N/C=C/C=NC2=CC=CC=C2.Cl

物理化学性质

• 熔点: 111-113 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

N-[3-(苯氨基)-2-丙烯亚基]苯胺盐酸盐是一种有机化合物，由于其独特的结构和在各个领域的潜在应用而备受关注，特别是在有机合成和材料科学领域。该化合物具有席夫碱，由胺与醛或酮缩合而成。盐酸盐的存在增强了其稳定性和溶解性，使其更适合各种应用。

N-[3-(苯氨基)-2-丙烯亚基]苯胺盐酸盐的发现与对席夫碱的更广泛探索有关，席夫碱是一类由 Hugo Schiff 于 19 世纪首次发现的化合物。这些化合物因其与金属形成稳定复合物的能力以及在合成各种有机分子中的实用性而闻名。 N-[3-(苯氨基)-2-亚丙烯基]苯胺盐酸盐的特殊结构，包括共轭双键和芳香环，使其具有独特的化学性质，已在各种科学和工业应用中得到利用。

N-[3-(苯氨基)-2-亚丙烯基]苯胺盐酸盐的主要应用之一是有机合成，它是一种重要的中间体。其席夫碱结构使其能够参与各种化学反应，包括环加成和缩合反应，这些反应是合成更复杂的有机分子的关键步骤。这使得它在药物、农用化学品和染料的开发中很有价值。分子中两个苯胺基团的存在为进一步功能化提供了机会，使化学家能够针对特定目的对化合物进行改性。

在药物研究中，人们研究了 N-[3-(苯氨基)-2-亚丙烯基]苯胺盐酸盐等席夫碱的潜在生物活性。已知席夫碱具有一系列药理特性，包括抗菌、抗真菌和抗癌活性。这促使人们研究这种化合物作为开发新药的潜在先导分子。席夫碱与金属离子配位的能力进一步增强了它们在药物化学中的实用性，因为这些金属配合物与游离配体相比可以表现出增强的生物活性。

此外，N-[3-(苯氨基)-2-丙烯基]苯胺盐酸盐还用于材料科学，特别是有机电子材料的开发。它的共轭结构允许电子在分子内离域，使其成为有机半导体和导电聚合物的候选材料。这些材料是制造有机发光二极管 (OLED)、有机光伏电池和其他电子设备的重要组成部分。通过化学改性微调化合物电子特性的能力进一步扩展了其在这些先进技术中的适用性。

此外，该化合物在分析化学中具有作为检测和定量金属离子的试剂的潜在应用。席夫碱结构可以选择性地与某些金属离子结合，导致颜色变化或其他可检测信号，可用于开发环境监测和工业过程的传感器或分析方法。

总之，N-[3-(苯氨基)-2-丙烯基]苯胺盐酸盐是一种多功能化合物，在有机合成、药物研究、材料科学和分析化学中具有重要应用。其作为席夫碱衍生物的发现和开发为复杂分子和先进材料的设计开辟了新的可能性，使其成为科学研究和工业应用中的重要工具。

参考文献

2024. Fluorescing Ternary Aggregates Containing a Carbocyanine Dye and Laurate Ion for Imaging-Guided Delivery of Hydrophilic Drugs to Tissues. Nanobiotechnology Reports, 19(S1).
DOI: 10.1134/s2635167624600378