2-甲氧基-5-甲磺酰基苯甲酸
[CAS# 50390-76-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 2-甲氧基-5-甲磺酰基苯甲酸
• 英文名: 2-Methoxy-5-(methylsulfonyl)benzoic acid
• 分子式: C₉H₁₀O₅S
• 分子量: 230.23
• CAS 登录号: 50390-76-6
• EC 号码: 256-573-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)S(=O)(=O)C)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 467.9±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 236.8±28.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.543 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-甲氧基-5-(甲基磺酰基)苯甲酸是一种芳香族羧酸衍生物，其特征是苯环上取代有三种不同的官能团：2位上的甲氧基（-OCH₃），5位上的甲基磺酰基（-SO₂CH₃），以及羧酸基团（-COOH）。其分子式为C₉H₁₀O₅S，表明存在碳、氢、氧和硫原子。

位于羧基邻位的甲氧基是一个通过共振作用提供电子的取代基，影响芳环的电子分布。该取代基可以影响羧酸的酸性以及分子对亲电和亲核芳香取代反应的反应性。

间位的甲基磺酰基由于含有砜基官能团而具有强吸电子性，该砜基官能团包含一个硫原子，硫原子与两个氧原子双键连接，并与一个甲基键合。该基团增强了分子的极性，并能显著影响其化学行为，包括增强亲水性和形成氢键的可能性。

羧酸基团赋予分子酸性，使其能够参与酸碱反应，形成盐和酯，并形成氢键。该基团还可作为进一步官能化的合成手柄，从而形成酰胺、酸酐或配位化合物。

2-甲氧基-5-(甲基磺酰基)苯甲酸的合成可以通过对合适的甲氧基苯甲酸前体进行磺酰化来制备，通常包括将甲硫基取代基氧化为甲基磺酰基，或使用磺酰化试剂直接引入磺酰基部分。甲氧基通常通过羟基取代前体的甲基化引入。

该化合物的物理化学性质包括在甲醇、乙醇和二甲基亚砜等极性有机溶剂中具有中等溶解度，但由于其疏水芳环，在水中的溶解度有限。它通常呈现为具有确定熔点的晶体。

在药物化学和材料科学领域，甲氧基苯甲酸和磺酰基取代苯甲酸的衍生物因其生物活性以及作为药物合成中间体、聚合物生产以及配位化学配体的用途而被研究。2-甲氧基-5-(甲基磺酰基)苯甲酸中给电子基团和吸电子基团的组合为化学改性提供了一种多功能的骨架。

综上所述，2-甲氧基-5-(甲基磺酰基)苯甲酸是一种多功能芳香羧酸，同时具有给电子和吸电子取代基。其结构多样性和反应位点使其成为合成有机化学中有价值的化合物，并在制药和材料科学领域具有潜在的应用前景。

参考文献

2007. Stability-Indicating Methods for Determination of Tiapride in Pure Form, Pharmaceutical Preparation, and Human Plasma. Journal of AOAC INTERNATIONAL, 90(6).
DOI: 10.1093/jaoac/90.6.1554

2009. A Simple and Rapid CZE Determination of Tiapride Hydrochloride and Related Impurities in Pharmaceutical Formulations. Chromatographia, 70(3-4).
DOI: 10.1365/s10337-009-1140-x