2-氨基-3-(4-氯苯甲酰基)-4,5-二甲基噻吩
[CAS# 50508-66-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: 2-氨基-3-(4-氯苯甲酰基)-4,5-二甲基噻吩
• 英文名: 2-Amino-3-(4-chlorobenzoyl)-4,5-dimethylthiophene
• 别名: [2-Amino-4,5-di(methyl)thiophen-3-yl](4-chlorophenyl)methanone
• 分子式: C₁₃H₁₂ClNOS
• 分子量: 265.76
• CAS 登录号: 50508-66-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(SC(=C1C(=O)C2=CC=C(C=C2)Cl)N)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (7.2E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.303±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.638, 计算值^*
• 沸点: 435.4±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 217.1±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-氨基-3-(4-氯苯甲酰)-4,5-二甲基噻吩是一种将噻吩环与氨基和 4-氯苯甲酰结合在一起的化合物，使其成为合成和药物化学中一种有趣的结构。噻吩是芳香杂环化合物，因其存在于各种生物活性分子和有机材料中而闻名。氨基和苯甲酰部分等功能团的加入进一步增强了化合物的反应性和在药物开发和材料科学中的应用潜力。

噻吩衍生物（包括 2-氨基-3-(4-氯苯甲酰)-4,5-二甲基噻吩）的发现可以追溯到 19 世纪，当时噻吩首次从煤焦油中分离出来。随着时间的推移，化学家已经开发出许多方法来对噻吩环进行功能化，并加入各种取代基来调整其化学性质以适应特定应用。对于 2-氨基-3-(4-氯苯甲酰)-4,5-二甲基噻吩，氨基和 4-氯苯甲酰取代基是其生物和化学活性的关键特征。

2-氨基-3-(4-氯苯甲酰)-4,5-二甲基噻吩的主要应用之一是药物化学领域。氨基和苯甲酰的存在使该化合物成为开发生物活性分子的有希望的候选物，特别是那些具有抗菌、抗炎或抗癌特性的分子。许多噻吩衍生物已显示出针对各种生物靶标的活性，并且修改连接到环结构上的功能基团的能力可以进一步优化其药理特性。氯苯甲酰可以潜在地增强化合物与特定受体或酶相互作用的能力，使其成为药物发现的有吸引力的靶标。

除了药用用途外，2-氨基-3-(4-氯苯甲酰)-4,5-二甲基噻吩还可用作有机合成的中间体。氨基是一种多功能官能团，常用于制造更复杂的分子，包括用于材料科学、聚合物和农用化学品的分子。此外，噻吩环本身也是有机半导体和导电材料设计中有用的支架。通过引入不同的取代基来修改结构的能力允许创建具有定制电子特性的材料，这可能有利于光电子学和有机光伏应用。

2-氨基-3-(4-氯苯甲酰)-4,5-二甲基噻吩化合物的反应性也使其在催化领域具有价值。噻吩衍生物通常用作过渡金属催化中的配体，因为它们能够与金属中心配位并参与各种反应，包括交叉偶联反应、聚合和合成化学中的其他过程。这种化合物具有独特的功能基团组合，可用作有机反应中更复杂催化系统的催化剂或前体。

总之，2-氨基-3-(4-氯苯甲酰)-4,5-二甲基噻吩是一种多功能且反应性强的化合物，在药物化学、有机合成和材料科学中具有巨大潜力。其功能基团组合，包括氨基和氯苯甲酰部分，开辟了从药物开发到新材料创造的广泛应用。随着研究继续探索噻吩衍生物的性质和反应性，这种化合物可能在开发新治疗剂和先进材料方面发挥关键作用。

参考文献

2022. Discovery of small molecule inhibitors of Plasmodium falciparum apicoplast DNA polymerase. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 37(1).
DOI: 10.1080/14756366.2022.2070909

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DOI: 10.1016/s0960-894x(00)00379-6

1999. Allosteric Modulation of the Adenosine A1 Receptor. Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Amino-3-benzoylthiophenes as Allosteric Enhancers of Agonist Binding. Journal of Medicinal Chemistry, 42(16).
DOI: 10.1021/jm991051d