4-苯氧基苯硼酸
[CAS# 51067-38-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 产品名称: 4-苯氧基苯硼酸
• 英文名: 4-Phenoxyphenylboronic acid
• 别名: (4-Phenoxyphenyl)boronic acid
• 分子式: C₁₂H₁₁BO₃
• 分子量: 214.02
• CAS 登录号: 51067-38-0
• EC 号码: 687-755-5
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=CC=C(C=C1)OC2=CC=CC=C2)(O)O

物理化学性质

• 熔点: 141-145 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-苯氧基苯基硼酸是一种芳香族硼酸衍生物，其特征在于苯环上连接有苯氧基，苯环进一步与硼酸部分相连。由于该化合物在交叉偶联反应和复杂有机分子的构建中发挥着重要作用，因此引起了有机合成和药物化学领域的关注。它的发现源于对硼酸的广泛探索，硼酸以形成碳碳键的多功能性而闻名，碳碳键是现代有机化学中的关键反应。

硼酸最早是在 19 世纪被探索的，但随着铃木-宫浦偶联反应的发展，人们意识到了它们的广泛用途，铃木-宫浦偶联反应是一种合成联芳化合物和其他复杂结构的强大方法。4-苯氧基苯基硼酸是众多可以参与此类反应的硼酸衍生物之一，特别是由于苯氧基取代赋予了分子独特的电子和立体性质。这些修改允许在各种合成环境中微调化合物的反应性和选择性。

4-苯氧基苯基硼酸的主要应用在于交叉偶联反应，特别是 Suzuki-Miyaura 反应，其中它作为与卤化物或拟卤化物的偶联物形成碳碳键。该反应广泛用于合成联芳化合物，联芳化合物是药物、农用化学品和有机材料的核心结构。该化合物中的苯氧基提供电子稳定性，允许更好地控制反应条件和合成结果。因此，4-苯氧基苯基硼酸是一种用于高精度构建复杂分子结构的宝贵试剂。

在药物化学中，4-苯氧基苯基硼酸用于开发生物活性分子。苯氧基和硼酸功能与生物系统兼容，允许该化合物用于设计酶抑制剂和其他治疗剂。硼酸通常以其与二醇和其他生物相关基团结合的能力而闻名，这使得它们可用于设计针对蛋白酶或激酶等酶的药物。特别是 4-苯氧基苯基硼酸已被探索作为合成各种疾病（包括癌症和细菌感染）抑制剂的基石。

在材料科学中，4-苯氧基苯基硼酸用于合成聚合物和其他先进材料。苯氧基团提供了更高的稳定性和刚性，使其成为制造具有理想机械和热性能的材料的理想选择。此外，硼酸部分允许引入其他功能组或与其他材料交联，从而能够创建具有针对特定工业应用的定制性能的聚合物。

4-苯氧基苯基硼酸在传感器和诊断领域也很有用。硼酸对二醇（如糖）具有亲和力，使其可用于设计用于葡萄糖监测和其他生物分析应用的传感器。苯氧基团提供了额外的结构灵活性，可以对传感器特性进行微调，以提高选择性和灵敏度。这使得 4-苯氧基苯基硼酸成为开发用于医疗和环境应用的生物传感器和诊断工具的重要成分。

4-苯氧基苯基硼酸的处理和储存需要小心，因为硼酸对水分和空气很敏感。必须采取适当的预防措施，例如将化合物储存在惰性气体或干燥器中，以保持其稳定性和反应性。尽管有这些考虑，但该化合物在大多数合成环境中处理起来相对简单，使其成为学术和工业实验室化学家的热门选择。

总之，4-苯氧基苯基硼酸是一种用途广泛的化合物，广泛应用于有机合成、药物化学、材料科学和诊断学。它在交叉偶联反应、药物开发和材料设计中的作用凸显了它作为创建复杂功能分子的宝贵工具的重要性。

参考文献

2021. LC-MS/MS method for the quantification of potential genotoxic impurity 4-phenoxyphenyl-boronic acid in ibrutinib. Journal of the Iranian Chemical Society, 18(5).
DOI: 10.1007/s13738-020-02118-3

2012. Functionalization of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine by palladium-catalyzed cross-coupling reactions (review). Chemistry of Heterocyclic Compounds, 48(4).
DOI: 10.1007/s10593-012-0986-2

2011. Synthesis of Functionalized Cinnamaldehyde Derivatives by an Oxidative Heck Reaction and Their Use as Starting Materials for Preparation of Mycobacterium tuberculosis 1-Deoxy-d-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase Inhibitors. The Journal of Organic Chemistry, 76(19).
DOI: 10.1021/jo201715x