三(二亚苄基丙酮)二钯
[CAS# 51364-51-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 产品名称: 三(二亚苄基丙酮)二钯
• 英文名: Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium
• 别名: Bis(dibenzylideneacetone)palladium
• 分子式: C₅₁H₄₂O₃Pd₂
• 分子量: 915.73
• CAS 登录号: 51364-51-3 (52409-22-0 / 60748-47-2)
• EC 号码: 610-654-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)/C=C/C2=CC=CC=C2.C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)/C=C/C2=CC=CC=C2.C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)/C=C/C2=CC=CC=C2.[Pd].[Pd]

物理化学性质

• 熔点: 152-155 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H228-H302-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P210-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

三（二苄叉丙酮）二钯，通常称为 Pd2(dba)3，是一种在合成化学中广为人知且应用广泛的有机钯配合物。它由两个钯原子组成，与三个二苄叉丙酮 (dba) 配体配位，每个配体都充当双齿配体。该配合物因其在各种催化反应中的实用性而备受关注，特别是在有机合成中。

Pd2(dba)3 的发现和开发与更广泛的有机金属化学和催化领域息息相关。该化合物于 20 世纪 70 年代首次在文献中被报道为各种反应的高活性催化剂前体，尤其是在钯催化的交叉偶联反应中。这些反应已成为有机合成的基本工具，能够以高效的方式形成碳-碳键。

Pd2(dba)3 的主要应用是作为 Heck 反应的催化剂前体，Heck 反应是钯催化的关键转化反应，其中芳基卤化物与烯烃反应形成取代烯烃。该复合物在此反应中非常有效，因为它能够进行氧化加成，形成活性钯物质，然后参与催化循环。该反应对于合成多种重要化合物至关重要，包括药物、农用化学品和先进材料。

Pd2(dba)3 也是其他交叉偶联反应（如 Suzuki 和 Stille 反应）的重要催化剂前体。在 Suzuki 偶联中，钯催化的芳基硼酸与芳基或乙烯基卤化物偶联产生联芳化合物，这是药物化学和材料科学中的重要中间体。同样，Stille 反应涉及有机锡试剂与卤化物的偶联，为复杂有机分子的合成提供了另一种通用方法。

除了在交叉偶联反应中的作用外，Pd2(dba)3 还用于各种其他转化，包括杂芳烃的直接芳基化、炔烃与卤化物的偶联以及其他碳碳键形成反应。其稳定性和易处理性使其成为实验室和工业环境中首选的催化剂前体。

Pd2(dba)3 的优点之一是它能够在温和条件下形成稳定的钯配合物。众所周知，二苄叉丙酮配体为钯中心提供了出色的稳定性，这使得催化剂可用于各种溶剂和反应条件。此外，配体在控制钯中心的电子特性方面发挥着作用，这会影响催化剂在不同反应中的反应性和选择性。

总之，三（二苄叉丙酮）二钯 (Pd2(dba)3) 是有机合成领域中成熟且用途广泛的催化剂前体。其主要应用在于钯催化的交叉偶联反应，包括 Heck、Suzuki 和 Stille 反应，在这些反应中，它有助于形成碳-碳键。事实证明，该化合物是化学家可靠而有效的工具，可以合成各种有机化合物，包括复杂的药物和材料。它的稳定性、易于处理和催化各种反应的能力使其成为现代合成化学中不可或缺的试剂。

参考文献

(2025). Palladium-catalysed [2σ + 2π] cycloaddition reactions of bicyclo[1.1.0]butanes with aldehydes. Nature Synthesis, 4.
DOI: https://doi.org/10.1038/s44160-024-00659-6

(2025). Pyrazine-fused polycyclic aromatic hydrocarbons towards efficient multiple-resonance narrowband deep-blue emission. Science China Chemistry, 68.
DOI: https://doi.org/10.1007/s11426-024-2264-7

(2024). Vinylic-addition Polynorbornene-based Anion-Exchange Membranes with Semi-Interpenetrating Polymer Networks for Water Electrolysis. Chinese Journal of Polymer Science, 42.
DOI: https://doi.org/10.1007/s10118-024-3225-2