3-甲基-4-氯苯基异氰酸酯
[CAS# 51488-20-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰酸酯/异氰酸酯
• 产品名称: 3-甲基-4-氯苯基异氰酸酯
• 英文名: 3-Methyl-4-chlorophenyl isocyanate
• 别名: 4-Chloro-3-methylphenyl isocyanate; 4-Chloro-m-tolyl isocyanate
• 分子式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.59
• CAS 登录号: 51488-20-1
• EC 号码: 641-286-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)N=C=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 243.8±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 92.1±11.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.544 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H311-H315-H319-H330-H331-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P342+P316-P361+P364-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

发现和应用

3-甲基-4-氯苯基异氰酸酯是一种属于异氰酸酯家族的有机化合物，其特征是异氰酸酯官能团 (-N=C=O) 连接在取代的芳环上。具体而言，该化合物在苯环的 3 位上有一个甲基，在 4 位上有一个氯原子。异氰酸酯基团赋予该化合物极高的反应性，使其可用于各种化学合成应用。

3-甲基-4-氯苯基异氰酸酯的发现和表征与 20 世纪初开始的对芳香族异氰酸酯的更广泛研究相一致。异氰酸酯通常通过胺与光气或相关试剂反应合成，从而形成反应性异氰酸酯基团。在苯环上引入甲基和氯等取代基可以改变化合物的反应性和物理性质，从而拓展其用途。

该化合物主要用作有机合成中间体。它对亲核试剂（尤其是胺和醇）的反应性使其能够参与生成尿素、氨基甲酸酯和其他衍生物。这些反应在药物、农用化学品和聚合物材料的制造中至关重要。特别是，取代苯基异氰酸酯是制备具有所需生物或材料特性的化合物的关键组成部分。

由于异氰酸酯基团的存在，3-甲基-4-氯苯基异氰酸酯反应性极高，需要小心处理。通常在受控条件下储存，以防止水解或不必要的副反应。该化合物可与水或水分反应生成胺和二氧化碳，这会影响其在储存和使用过程中的稳定性。

在聚合物化学中，3-甲基-4-氯苯基异氰酸酯等异氰酸酯可用于合成聚氨酯及相关聚合物。这些材料广泛应用于涂料、粘合剂、泡沫和弹性体。虽然这种特定化合物可能并非工业上大规模生产聚氨酯的主要异氰酸酯，但其结构特征使其成为新型聚合物体系研发中有用的模型化合物或中间体。

在药物化学领域，取代苯基异氰酸酯的衍生物已被研究用作酶抑制剂、除草剂和抗菌剂的潜力。通过微调芳环上的取代基模式，可以优化药物设计中的生物活性和药代动力学特性。

由于3-甲基-4-氯苯基异氰酸酯具有潜在的健康危害，其处理和使用必须遵守安全法规。接触异氰酸酯会导致呼吸道致敏和皮肤刺激，因此在实验室和工业环境中必须采取适当的通风和个人防护设备等防护措施。

总而言之，3-甲基-4-氯苯基异氰酸酯是一种化学反应性芳香族异氰酸酯，主要用作有机合成的中间体。其结构特性使其可用于制备药物、农用化学品和聚合物材料。由于该化合物具有较高的反应性，因此需要谨慎处理，以确保其使用过程中的安全性和稳定性。

参考文献

2015. Engineering Cyclodextrin Clicked Chiral Stationary Phase for High-Efficiency Enantiomer Separation. Scientific Reports, 5.
DOI: 10.1038/srep11523