六氢-5-羟基-4-(羟基甲基)-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
[CAS 521323-11-5]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 产品名称: 六氢-5-羟基-4-(羟基甲基)-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
• 英文名: Hexahydro-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 别名: 5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 分子式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.18
• CAS 登录号: 521323-11-5
• 分子行输入简码SMILES: C1C(C(C2C1OC(=O)C2)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (36 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.365±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮是一种饱和多环内酯，属于源自环戊烷稠合呋喃酮骨架的含氧双环化合物家族。从结构上看，它由一个环戊烷环与一个内酯（环状酯）体系稠合而成，并带有羟基和羟甲基取代基，这些取代基显著增强了分子的极性和氢键结合能力。

其核心结构基元是环戊并[b]呋喃-2-酮体系，这是一种双环内酯骨架。内酯是由羟基酸发生分子内酯化反应形成的环状酯，广泛存在于天然产物和合成中间体中。内酯环中羰基的存在赋予了羰基碳原子亲电特性，使得该体系在酸性或碱性条件下易于发生亲核开环反应。

“六氢”这一名称表明该双环体系是完全饱和的，即环骨架中不含双键。与芳香族或不饱和类似物相比，这种饱和性增加了构象的灵活性。因此，受取代基之间的空间相互作用和氢键作用影响，该分子可以呈现多种褶皱构象。

环体系上存在两个含羟基的取代基：位于5位的羟基和位于4位的羟甲基。这些官能团对化合物的极性及形成分子间氢键的能力有显著贡献。羟甲基引入了伯醇官能团，该官能团可参与氧化反应生成醛或羧酸，也可在适宜条件下进行酯化反应。仲羟基同样可以参与衍生化或氧化反应。

内酯与多个醇官能团的结合表明，该化合物在官能团转化化学中具有很高的反应活性。内酯可水解为相应的羟基酸，而羟基则提供了额外的化学修饰位点。这使得此类结构在有机合成化学中极具价值，特别是在构建更复杂的含氧骨架方面。

从电子效应角度来看，内酯羰基是分子中亲电性最强的中心。环中相邻的氧原子同时产生诱导效应和共振效应，既稳定了环状酯结构，又使其在适宜条件下易于受到亲核试剂的进攻。分子中其他位置存在的给电子羟基会影响整体电子分布，尽管由于环系统的饱和特性，这些效应往往局限于局部区域。

氢键作用在决定该化合物的物理性质方面起着重要作用。分子中存在的两个羟基既能形成分子内氢键，也能形成分子间氢键，从而影响其沸点、熔点和溶解度。在水或极性溶剂环境中，由于与溶剂分子之间存在有利的相互作用，这些氢键作用通常会增强化合物的溶解度。

在天然产物化学中，尤其是植物源代谢产物和生物合成中间体中，经常能见到含有类似于环戊并[b]呋喃酮（cyclopenta[b]furanones）的稠合内酯体系的化合物。尽管并非所有此类结构都直接具有生物活性，但它们的骨架常作为生物活性分子的前体或简化类似物。

就理化性质而言，六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮预计是一种极性、非芳香性的化合物，在水中具有中等程度的溶解度。其溶解度和反应活性在很大程度上受羟基形成的氢键网络以及内酯官能团极性的影响。

总体而言，该化合物是一种带有多个含氧取代基的饱和双环内酯，具有显著的极性和官能团多样性。其化学价值在于内酯的反应活性以及多个羟基的存在，这使其成为含氧有机合成及双环骨架结构修饰中的一种多功能中间体。