N-羟基邻苯二甲酰亚胺
[CAS# 524-38-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 缩合剂
• 产品名称: N-羟基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名: N-Hydroxyphthalimide
• 别名: Phthaloxime
• 分子式: C₈H₅NO₃
• 分子量: 163.13
• CAS 登录号: 524-38-9
• EC 号码: 208-358-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C2=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.64 g/mL
• 熔点: 233-235 °C (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

N-羟基邻苯二甲酰亚胺是一种用途广泛的化合物，因其在有机合成中的用途和作为各种化学过程中的试剂而闻名。它的分子式为 C8H5NO3，结合了邻苯二甲酰亚胺的结构和羟基，使其具有独特的性质，在多种应用中很有价值。

N-羟基邻苯二甲酰亚胺最早是在 20 世纪中期由探索新颖的功能基团及其应用的化学家合成的。它是在氮原子上添加羟基而从邻苯二甲酰亚胺衍生而来的。这种修饰赋予化合物独特的反应性，使其在各种化学环境中都很有用。

该化合物的特点是羟基与邻苯二甲酰亚胺环的氮相连。该功能基团增强了其在各种化学转化中的反应性。N-羟基邻苯二甲酰亚胺具有羟基化剂的作用，在多种反应中形成稳定中间体。

N-羟基邻苯二甲酰亚胺广泛用作有机合成试剂。它在将羟基引入底物的反应中起羟基化剂的作用。这种特性在药物和精细化学品的合成中特别有价值。

在氧化化学中，N-羟基邻苯二甲酰亚胺充当温和的氧化剂。它用于氧化各种有机底物，包括醇和醛，可用于制备具有更高氧化态的化合物或复杂的合成途径。

该化合物还用于自由基化学，作为氮中心自由基的来源。这些自由基可以引发各种聚合反应并参与基于自由基的转化，使 N-羟基邻苯二甲酰亚胺成为材料科学和聚合物化学中的有用工具。

在药物化学中，N-羟基邻苯二甲酰亚胺是合成生物活性化合物的中间体。其精确修改化学结构的能力有利于开发新药和治疗剂。

在分析化学中，N-羟基邻苯二甲酰亚胺用于制备色谱技术的衍生剂。它能形成易于检测的衍生物有助于复杂混合物的分析。

N-羟基邻苯二甲酰亚胺中的羟基增强了其在各种化学转化中的反应性，是一种多功能试剂。该化合物进行选择性氧化的能力使其在合成化学中很有价值，可以对有机分子进行精确的修改。N-羟基邻苯二甲酰亚胺在有机合成、自由基化学和药物应用中的使用凸显了其在多个领域的多功能性和重要性。

参考文献

2023. Kinetic Laws of Oxidation of para-tert-Butylcumene in the Presence of N-Hydroxyphthalimide. Kinetics and Catalysis, 64(6).
DOI: 10.1134/s002315842306006x

2024. Insights into synthesis, reactivity, and biological activity of N-isoindoline-1, 3-diones heterocycles: a systematic literature review. Journal of the Iranian Chemical Society, 21(7).
DOI: 10.1007/s13738-024-03012-y

1983. Contact allergy to N-hydroxyphthalimide. Contact Dermatitis, 9(2).
DOI: 10.1111/j.1600-0536.1983.tb04641.x