4-溴吲哚
[CAS# 52488-36-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 4-溴吲哚
• 英文名: 4-Bromoindole
• 别名: 4-Bromo-1H-indole
• 分子式: C₈H₆BrN
• 分子量: 196.05
• CAS 登录号: 52488-36-5
• EC 号码: 610-851-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=CN2)C(=C1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.563
• 熔点: 17 °C
• 沸点: 283-285 °C
• 折射率: 1.655
• 闪点: 110 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-溴吲哚是一种芳香族有机化合物，分子式为 C₈H₆BrN，是吲哚的衍生物，吲哚是一种含有稠合苯环和吡咯环的双环杂环化合物。吲哚环 4 位上的溴取代基赋予了 4-溴吲哚独特的化学性质和应用。

4-溴吲哚的发现可以追溯到 20 世纪初对取代吲哚的研究。吲哚本身于 1866 年由德国化学家 Ferdinand C. R. A. N. Meyer 从煤焦油烟气中首次分离出来。随后对吲哚衍生物（包括溴取代的吲哚衍生物）的研究揭示了它们显著的化学反应性和实用性。吲哚的溴化，特别是在 4 位，是在受控条件下使用溴化剂（例如溴或溴化合物）实现的。

由于其反应性和溴取代基的作用，4-溴吲哚在有机合成和药物化学中得到了广泛的应用。在有机合成中，它被用作制备更复杂分子的中间体。溴原子的存在允许通过交叉偶联反应（例如 Suzuki 或 Heck 反应）进行进一步转化，这些反应广泛用于药物和先进材料的合成。

在药物化学中，4-溴吲哚是开发生物活性化合物的关键组成部分。其衍生物已被研究用于潜在的治疗应用，包括抗癌、抗炎和抗菌剂。溴原子增强了分子与生物靶标相互作用的能力，使 4-溴吲哚在药物设计和开发中具有重要价值。

该化合物还用于材料科学。例如，4-溴吲哚衍生物已用于制造有机半导体和染料。它们的电子特性和稳定性使它们适合用于有机发光二极管 (OLED) 和光伏电池。

总体而言，4-溴吲哚是一种多功能化合物，在有机合成、药物化学和材料科学中具有重要用途。它在复杂分子合成中作为中间体的作用以及在开发治疗剂和先进材料中的应用凸显了其在研究和工业领域的重要性。

参考文献

2006. Toxic Effects of Brominated Indoles and Phenols on Zebrafish Embryos. Archives of Environmental Contamination and Toxicology, 51(1).
DOI: 10.1007/s00244-005-0152-2

2019. The Synthesis and Biological Evaluation of Indolactam Alkaloids. Synthesis, 51(22).
DOI: 10.1055/s-0039-1690198

2022. A Facile Synthesis of 1-(4-Methoxybenzyl)-4-[(E)-4-(trimethylsilyl)but-1-en-3-yn-1-yl]-1H-indole and 2-Aryl-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-4-carbaldehydes. Russian Journal of Organic Chemistry, 58(10).
DOI: 10.1134/s1070428022100190