乳清酸锂
[CAS 5266-20-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物的盐
• 产品名称: 乳清酸锂
• 英文名: Orotic acid lithium salt
• 别名: 1,2,3,6-Tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidinecarboxylic acid lithium salt
• 分子式: C₅H₃N₂O₄.Li
• 分子量: 162.03
• CAS 登录号: 5266-20-6
• EC 号码: 226-081-4
• 分子行输入简码SMILES: [Li+].C1=C(NC(=O)NC1=O)C(=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

乳清酸锂是乳清酸的锂盐形式；乳清酸是一种天然存在的嘧啶羧酸，作为嘧啶核苷酸生物合成过程中的中间体发挥作用。该盐由锂阳离子与去质子化的乳清酸根阴离子结合而成，形成过程涉及用锂置换乳清酸中的酸性质子。

乳清酸本身是一种杂环化合物，含有一个嘧啶环，其2位和4位被羰基取代，6位则连有一个羧酸基团。这种结构排列使其归类为尿嘧啶衍生物，且其结构与核碱基化学密切相关。该分子在杂环化学意义上具有芳香性，电子在嘧啶环上离域分布；同时，羰基和羧基赋予了分子强极性及形成氢键的能力。

在锂盐形式中，羧酸基团去质子化形成羧酸根阴离子，该阴离子与Li⁺发生静电相互作用。锂离子是体积小、极化能力强的阳离子，常表现出强水合作用，并能与含氧配体（如羧酸根和羰基氧）发生配位。在固态结构中，锂盐常呈现涉及多个氧原子的配位几何构型，有时还包含阴离子或溶剂分子之间的桥连相互作用。

乳清酸根阴离子包含多个可进行氢键结合和配位相互作用的位点。嘧啶环上的氮原子和羰基氧原子可作为氢键受体，而去质子化的羧酸根基团则是锂离子的强配位位点。这构成了极性高、相互作用强的离子型结构。

从理化性质角度看，由于具有离子特性，乳清酸锂的水溶性预计远高于中性乳清酸。锂的存在增强了其在水环境中的解离，而乳清酸根阴离子中的多个杂原子则通过氢键作用促进了水合过程。

乳清酸是嘧啶核苷酸从头生物合成途径中广为人知的中间体，在此途径中，它先转化为乳清苷单磷酸（OMP），随后转化为尿苷单磷酸（UMP）。这一生化作用使乳清酸成为生物化学和代谢研究中备受关注的化合物。然而，其锂盐形式主要代表了一种旨在改善操作性和溶解特性的化学修饰，而非改变乳清酸根离子的本质属性。从化学角度看，乳清酸锂盐中反应活性最高的位点与羧酸根基团及嘧啶环上的羰基官能团有关。羧酸根在中性条件下相对稳定，但可参与酸碱平衡；而杂环在强酸性条件下会发生质子化，从而改变其电子性质。

总体而言，乳清酸锂盐是一种由锂阳离子和乳清酸根阴离子构成的离子型嘧啶衍生物。其重要性在于它与嘧啶代谢的关联，以及作为一种具有生物学重要性的杂环化合物，其所呈现出的高极性、水溶性盐类的理化性质。

参考文献

2026. Lithium and the Brain–Bone Axis: A Bridge between Osteoporosis and Alzheimer’s Disease. Current Osteoporosis Reports.
DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12893336