4-甲氧基羰基甲基苯甲酸甲酯
[CAS# 52787-14-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 4-甲氧基羰基甲基苯甲酸甲酯
• 英文名: 4-Methoxycarbonylmethylbenzoic acid methyl ester
• 别名: Methyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate; Methyl 4-methoxycarbonylphenylacetate
• 分子式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.21
• CAS 登录号: 52787-14-1
• EC 号码: 692-016-5
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CC1=CC=C(C=C1)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.155±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.511, 计算值^*
• 沸点: 298.0±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 97-99 °C (0.01 mmHg) (实验值)
• 闪点: 145.4±21.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4-甲氧羰基甲基苯甲酸甲酯，也称为 4-甲氧羰基甲基苯甲酸甲酯，是一种苯环上同时被甲氧羰基和甲酯基取代的有机化合物。该化合物在有机合成中起着重要作用，由于其官能团（包括酯、甲氧基和羧基）而具有多种反应性。这些特性使其成为各种应用的有趣候选物，特别是在材料科学、药物开发和化学合成领域。

4-甲氧羰基甲基苯甲酸甲酯的发现是开发具有多功能性质的分子的持续努力的一部分。分子内酯和甲氧羰基官能团的组合在合成有机化学中具有重要意义。它使该化合物既可以作为中间体，也可以作为试剂，用于旨在产生其他复杂分子的反应。其合成通常涉及 4-羧甲基苯甲酸与甲醇在催化剂存在下的反应，然后进行酯化。

4-甲氧羰基甲基苯甲酸甲酯的关键应用之一是药物化学领域。其结构结合了酯基和羧基功能，使其能够与各种生物靶标相互作用。研究人员已经探索了它在药物设计中的应用，它可以作为创造生物活性化合物的基石。它的甲氧基和酯基有助于提高其溶解度和稳定性，使其成为用于药物输送或提高某些药剂生物利用度的配方的潜在候选物。

4-甲氧羰基甲基苯甲酸甲酯也用于聚合物材料的合成。分子中的酯基使其适合掺入聚合物链中，在那里它可以作为共聚单体。这种掺入可以改变所得聚合物的性质，例如其溶解度、柔韧性和热稳定性。该化合物可用于生产涂料、粘合剂和包装材料等应用的特种聚合物。

此外，4-甲氧羰基甲基苯甲酸甲酯在农用化学品领域发挥着重要作用。研究人员已经研究了其作为合成除草剂、杀菌剂和其他植物保护剂的中间体的潜力。酯基增强了化合物渗透植物组织的能力，而羧基则提供了额外的反应性，可用于开发旨在针对植物中特定生物途径的农用化学品配方。

参考文献

2017. Direct amidation of esters with nitroarenes. Nature Communications, 8.
DOI: 10.1038/ncomms14878

2011. Pralatrexate. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-16-0264