4,4'-亚甲基双(N-仲丁基苯胺)
[CAS# 5285-60-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 二苯胺类中间体
• 产品名称: 4,4'-亚甲基双(N-仲丁基苯胺)
• 英文名: 4,4'-Methylenebis(N-sec-butylaniline)
• 别名: N-butan-2-yl-4-[[4-(butan-2-ylamino)phenyl]methyl]aniline
• 分子式: C₂₁H₃₀N₂
• 分子量: 310.48
• CAS 登录号: 5285-60-9
• EC 号码: 226-122-6
• 分子行输入简码SMILES: CCC(C)NC1=CC=C(C=C1)CC2=CC=C(C=C2)NC(C)CC

物理化学性质

• 溶解度: 0.06903 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.581, 计算值^*
• 熔点: 143.50 °C
• 沸点: 458.2±38.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 404.47 °C
• 闪点: 272.3±18.6 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H317-H373-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4,4'-亚甲基双（N-仲丁基苯胺），通常称为 MBBA，是一种在聚合物化学和材料科学领域引起关注的有机化合物。该物质最早是在 20 世纪中叶合成的，是旨在开发具有增强性能的先进聚合物的研究工作的一部分。其结构由两个通过亚甲基桥连接的 N-仲丁基苯胺基团组成，这有助于其独特的化学行为和功能。

4,4'-亚甲基双（N-仲丁基苯胺）的发现源于对环氧树脂中有效固化剂和硬化剂的需求。该化合物与环氧官能团表现出出色的反应性，使其成为热固性塑料配方中的重要成分。其促进环氧体系交联的能力使开发具有改进的机械性能、耐化学性和热稳定性的材料成为可能。

MBBA 的主要应用之一是制造高性能粘合剂和涂料。这些配方受益于该化合物增强粘合强度和耐久性的能力，特别是在需要暴露于潮湿、高温和化学物质的苛刻环境中。将 4,4'-亚甲基双（N-仲丁基苯胺）加入到粘合剂配方中，可使产品具有出色的粘合强度和耐久性，使其适用于汽车、航空航天和建筑等行业。

除了在粘合剂中的作用外，4,4'-亚甲基双（N-仲丁基苯胺）还用于生产复合材料。当用作环氧树脂中的固化剂时，它有助于形成高度交联的网络，从而提供出色的结构完整性。这些特性使含有 MBBA 的复合材料成为航空航天部件、体育用品和工业设备等高强度重量比必不可少的应用的理想选择。

这种化合物的另一个重要应用是在涂料领域。在涂料配方中使用 4,4'-亚甲基双（N-仲丁基苯胺）可提高耐磨性、抗冲击性和耐化学性，从而延长涂层表面的使用寿命。这在汽车涂装和工业涂料中尤其有利，因为耐用性和美观性至关重要。

4,4'-亚甲基双（N-仲丁基苯胺）与各种聚合物体系的兼容性进一步增强了其多功能性。它可以与不同的树脂混合，以根据特定的应用要求定制最终产品的性能。这种适应性使 MBBA 成为寻求优化材料性能的配方师的首选。

尽管 4,4'-亚甲基双（N-仲丁基苯胺）具有众多优点，但由于胺化合物可能存在健康和安全问题，因此必须谨慎使用。适当的处理方法和安全措施对于减轻生产和应用过程中与暴露相关的任何风险至关重要。

正在进行的研究旨在探索 4,4'-亚甲基双（N-仲丁基苯胺）在纳米复合材料和生物基材料等新兴领域的进一步应用。随着可持续性在材料开发中变得越来越重要，在环保配方中使用 MBBA 的潜力代表了未来创新的一条令人兴奋的途径。

总之，4,4'-亚甲基双（N-仲丁基苯胺）在推进聚合物技术方面发挥着至关重要的作用，特别是在高性能粘合剂、涂料和复合材料的开发中。它的发现和随后的应用反映了材料科学不断发展的格局，这是由各行各业对耐用高效产品的需求所驱动的。

参考文献

2019. The Influence of the Amount of Rigid Blocks on the Physical and Mechanical Properties of Sealants and Coatings on the Basis of Polyurea. Polymer Science, Series D, 12(2).
DOI: 10.1134/s1995421219020205

2018. Bioaccumulation of sediment-associated substituted phenylamine antioxidants in Tubifex tubifex and Lampsilis siliquoidea. Ecotoxicology, 27(4).
DOI: 10.1007/s10646-018-1931-7