1,3,5-三溴苯-d3
[CAS 52921-77-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 氘代试剂
• 产品名称: 1,3,5-三溴苯-d3
• 英文名: 1,3,5-Tribromobenzene-d3
• 分子式: C₆D₃Br₃
• 分子量: 317.82
• CAS 登录号: 52921-77-4
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1Br)[2H])Br)[2H])Br

物理化学性质

• 密度: 2.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 269.4$+/-$20.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 115.5$+/-$16.5 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.634 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1,3,5-三溴苯-d3 是一种稳定同位素标记的卤代芳香族化合物，其结构是在苯环的 1、3 和 5 位取代三个溴原子的基础上，进一步标记了三个氘原子。它属于氘代多溴苯类化合物，主要在分析化学中用作参考标准品、示踪化合物以及质谱分析中的内标物。

自经典芳香化学中亲电芳香取代反应发展以来，多溴苯衍生物的化学性质已得到广泛研究。苯及取代苯的溴化反应是一种成熟的转化过程，通常在溴和适宜催化剂存在下，通过亲电取代机理进行。1,3,5-取代模式反映了在受控溴化条件下，既有溴取代基所具有的对称定位效应，从而形成了高度对称的芳香环骨架。

随着 20 世纪现代分析技术（特别是气相色谱-质谱联用技术，GC-MS）的兴起，诸如 1,3,5-三溴苯-d3 等氘标记芳香族化合物变得日益重要。用氘原子取代氢原子会引起可预测的质量偏移，而不会显著改变化合物的化学行为。这使得氘代类似物能够作为定量分析的内标物，从而提高复杂样品基质中分析结果的准确性。

在 1,3,5-三溴苯-d3 中，由于溴的天然同位素分布（溴-79 和溴-81），三个溴原子的存在赋予了该化合物强烈的同位素特征。这导致了独特的质谱图谱，使其易于与未溴化或取代模式不同的芳香族化合物区分开来。当结合氘标记时，该化合物呈现出双重同位素特征，增强了其在需要精确鉴定和定量的分析流程中的实用价值。

苯环上的氘原子在化学性质上与氢相似，但由于氘的质量较大，表现出略有不同的振动和动力学性质。这些差异可能在某些反应环境中导致微小的动力学同位素效应；不过，在大多数分析应用中，出于校准和示踪的目的，该化合物通常被视为与其非氘代对应物在化学上等效。

多溴苯（包括三溴代衍生物）也在环境化学领域受到研究。卤代芳香族化合物可能产生于工业生产过程中，且由于碳-溴键具有较高的稳定性，它们往往能在环境中持久存在。尽管 1,3,5-三溴苯-d3 本身主要是一种用于分析目的的合成同位素标记化合物，但其结构类似物在卤代有机污染物及其环境行为的研究中具有重要意义。

从理化性质角度来看，1,3,5-三溴苯-d3 预计表现为一种高密度、非极性的芳香族化合物，具有低水溶性和相对较高的热稳定性。多个溴原子的存在增加了分子的质量和极化率，而对称的取代模式则有助于形成结晶并保持结构均一性。氘取代虽不会显著改变宏观物理性质，却能提供可测量的质量差异，从而便于进行质谱检测。

在分析应用中，氘代多溴苯常用于校准仪器响应、校正样品制备过程中的偏差，并作为方法验证研究中的参考物质。由于它们在质谱分析中呈现出可预测的碎片裂解模式，对于那些要求高置信度化合物鉴定的研究而言，它们显得尤为重要。

总而言之，1,3,5-三溴苯-d3 是一种稳定的同位素标记卤代芳香族化合物，主要用作分析参考标准品。其重要性在于结合了高度对称的三溴苯核心结构与氘标记特征，从而提供了一种化学性质稳定且同位素特征可区分的分子，广泛应用于质谱分析及相关的分析化学领域。