N,N'-羰基二咪唑
[CAS# 530-62-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 缩合剂
• 产品名称: N,N'-羰基二咪唑
• 英文名: 1,1'-Carbonyldiimidazole
• 别名: 1,1'-Carbonylbis-1H-imidazole; N,N'-Carbonyldiimidazole; CDI
• 分子式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.15
• CAS 登录号: 530-62-1
• EC 号码: 208-488-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN(C=N1)C(=O)N2C=CN=C2

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 0.6 mmole (2 ml DMF)
• 密度: 1.303 g/mL
• 熔点: 118-120 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H314-H315-H318-H319-H360
• 防护标签: P203-P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 是一种广泛用于有机合成的试剂，主要因其作为羰基化和偶联剂的作用而受到重视。它的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时人们致力于开发能够促进肽键形成和有机化学中其他关键反应的试剂。作为一种多功能化合物，CDI 因其在介导各种转化方面的效率而在药物、聚合物和肽合成中得到了广泛的应用。

CDI 是通过光气与咪唑反应合成的，产生的试剂含有两个与中心羰基结合的咪唑基团。这种分子结构使 CDI 具有独特的反应性，特别是它能够激活羧酸以形成酰胺或酯。这使得 CDI 成为一种极好的肽偶联试剂，它通过将羧酸转化为反应性中间体来促进肽键的形成，然后这些中间体可以与胺反应形成酰胺。

在肽合成中，CDI 比其他偶联剂具有多种优势。它相对温和，不会产生有毒的副产物，并且具有高度选择性，可最大限度地减少副反应。这些特性使其在固相肽合成中特别有用，其中 CDI 可用于逐步高效构建肽链。此外，CDI 在酯形成方面也很有效，可作为偶联剂在醇和羧酸的酯合成中发挥作用。

除了肽合成之外，CDI 还用于一系列羰基化反应，包括氨基甲酸酯和尿素的形成。它能够将羰基引入有机分子，这使其成为开发药物和生物活性化合物的重要工具。例如，CDI 介导的反应通常用于合成尿素衍生物，而尿素衍生物是各种药物中的重要药效团。

CDI 还在聚合物的合成中起着关键作用，特别是在聚合物主链的改性和功能团的引入方面。其在可生物降解聚合物和其他先进材料的制备中的应用是一个正在进行的研究领域，突显了该化合物在小分子化学之外的多功能性。

CDI 的主要优势之一是其稳定性和易于处理。与其他羰基化试剂（如光气或羰基二咪唑盐）不同，CDI 使用起来相对安全，可以在标准实验室条件下储存。这促使其在学术和工业实验室中得到广泛采用。

由于 CDI 具有最大限度减少有害副产品的潜力，因此也已在绿色化学应用中得到探索。在某些情况下，它可以替代毒性更大的试剂，为偶联反应和其他转化提供更清洁、更环保的替代品。它在无溶剂反应中的实用性以及作为固相试剂的实用性进一步增强了其对可持续化学实践的吸引力。

总体而言，1,1'-羰基二咪唑仍然是有机合成的基石试剂，具有从制药到材料科学的广泛应用。它的发现和随后的发展为现代合成化学中更高效、更通用的方法铺平了道路，促进了药物发现、聚合物合成和可持续化学的发展。

参考文献

2021. Recent Progress in the Selective Functionalization of P(O)-OH Bonds. Topics in current chemistry (Cham), 379(1).
DOI: 10.1007/s41061-020-00319-1

2016. Corn starch ferulates with antioxidant properties prepared by N,N′-carbonyldiimidazole-mediated grafting procedure. Food Chemistry, 206.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2016.03.094

2005. Conventional and Microwave-Assisted Conversion of Substituted 3-Amino-oxazolidin-2,4-diones into N‘,N‘-Disubstituted α-Hydroxyhydrazides. The Journal of Organic Chemistry, 70(6).
DOI: 10.1021/jo047879b