芝麻酚
[CAS# 533-31-3]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 芝麻酚
• 英文名: Sesamol
• 别名: 3,4-(Methylenedioxy)phenol; 1,3-Benzodioxol-5-ol; 5-Benzodioxolol
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 533-31-3
• EC 号码: 208-561-5
• 分子行输入简码SMILES: C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)O

物理化学性质

• 熔点: 63-65 °C
• 水溶性: 微溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	2	H351

发现和应用

芝麻酚是一种天然有机化合物，属于酚类抗氧化剂，化学名称为3,4-亚甲二氧基苯酚。它是一种白色晶体，主要来源于芝麻和芝麻油，在芝麻油中含量较少。芝麻酚的分子结构由一个苯环（1位被羟基（-OH）取代）和一个亚甲二氧基（-O-CH₂-O-）组成，苯环的1位和4位连接着亚甲二氧基。

芝麻酚最早是在20世纪初为探究芝麻油的抗氧化特性而分离和鉴定的。该化合物是芝麻中天然存在的木脂素（例如芝麻素和芝麻林）在榨油或加热过程中热降解和氧化的产物。芝麻酚的发现有助于阐明芝麻油相对于其他植物油的稳定性和抗酸败性。

芝麻酚的主要应用在于其抗氧化能力。它能有效清除自由基并抑制脂质过氧化，使其既可作为天然防腐剂，又可作为具有潜在健康益处的生物活性化合物。在食品工业中，芝麻酚可用于防止氧化腐败，从而延长油脂和含脂产品的保质期。其抗氧化特性归因于酚羟基和亚甲二氧基取代基，它们在提供氢原子后稳定化合物的自由基形式。

除了食品保鲜之外，芝麻酚还因其药理活性而被研究，包括抗炎、抗癌、神经保护和心脏保护作用。这些生物活性已在多项体外和体内研究中得到证实，其中芝麻酚调节与氧化应激、炎症和细胞凋亡相关的信号通路。例如，它能够降低活性氧 (ROS) 水平并抑制促炎细胞因子，从而发挥其潜在的治疗作用。

芝麻酚因其光保护和舒缓肌肤的特性，也被用于化妆品配方中。它可以通过中和紫外线照射产生的自由基，保护皮肤细胞免受紫外线 (UV) 损伤。这一特性使其被添加到防晒霜、抗衰老产品以及旨在减少皮肤炎症的配方中。

在分析化学中，芝麻酚的鉴定和定量分析技术包括高效液相色谱 (HPLC)、气相色谱-质谱 (GC-MS) 和紫外-可见 (UV-Vis) 光谱法。其在紫外区的特征吸收峰使其能够进行灵敏的检测。核磁共振 (NMR) 光谱法证实了亚甲二氧基和羟基官能团的存在，从而支持其结构解析。

芝麻酚在室温下呈固体状，在水中溶解度适中，在乙醇、甲醇和丙酮等有机溶剂中溶解性良好。它在正常储存条件下相对稳定，但长时间暴露于强酸、强碱或高温下可能会降解。

总而言之，芝麻酚是一种天然存在于芝麻油中的酚类抗氧化剂，以其强大的自由基清除活性而闻名。由于其抗氧化、抗炎和光保护特性，它在食品保鲜、化妆品和新兴药理学领域有着重要的应用。它的发现有助于解释芝麻油显著的氧化稳定性，并持续激励着人们对天然抗氧化剂的研究。

参考文献

2019. Synthesis and insecticidal activity of sulfonate derivatives of sesamol against Mythimna separata in vivo. Journal of Asian Natural Products Research, 21(5).
DOI: 10.1080/10286020.2019.1616289

2017. Sesamol ameliorates diet-induced obesity in C57BL/6J mice and suppresses adipogenesis in 3T3-L1 cells via regulating mitochondria-lipid metabolism. Molecular Nutrition & Food Research, 61(2).
DOI: 10.1002/mnfr.201600717

2003. The Sesame Seed Oil Constituent, Sesamol, Induces Growth Arrest and Apoptosis of Cancer and Cardiovascular Cells. Annals of the New York Academy of Sciences, 1010.
DOI: 10.1196/annals.1299.068